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烯烃的环氧化反应是一类十分重要的有机氧化反应,环己烯的氧化产物环氧环己烷是一种重要的化工中间体。其传统生产工艺存在产率低、分离困难,且污染严重等问题。分子氧易得廉价,对环境无污染,是氧化反应最理想的氧源,但由于分子氧的相对化学惰性,氧化效率低,因此,寻找高活性、高选择性的催化剂是实现环己烯选择性氧化制备环氧环己烷的关键。本文设计制备了一系列的席夫碱金属锰配合物及其负载型催化剂,催化环己烯的环氧化反应。研究了不同反应条件及电子效应对该反应的影响,并优化了反应的工艺条件。以2,6-吡啶二甲酸为起始原料,以吡啶环为主要骨架,亚胺键为桥联基团,并在所连苯环中引入供电子基团羟基等构筑含氮杂环类配体及配合物。配体及中间体的结构通过红外光谱(FT-IR)和氢核磁共振图谱(1H NMR)的测定得以确认；通过元素分析(EA)、电喷雾质谱(ESI-MS)、红外光谱(FI-IR)和热重差热分析(TGA)等表征推测出配合物的结构；催化结果表明此类配合物可以高转化率和选择性的催化分子氧环氧化环己烯。为解决催化剂的回收利用问题,选择蒙脱石作为载体负载席夫碱锰配合物用于多相催化环己烯的环氧化反应,通过FT-IR、XRD、 UV-dis、SEM和ICP等方法对负载型催化剂进行了充分表征；催化结果表明蒙脱石负载的吡啶类席夫碱锰配合物可以高效的催化环己烯的环氧化反应,最佳反应条件为：10mmol环己烯,20mg(0.01mol%) Mn-L2-mont,10mmol异丁醛,乙腈为溶剂,反应温度40℃,反应时间5h,环己烯转化率为100%,环氧环己烷的选择性为92.0%。催化剂重复使用3次后,催化效果没有明显下降。与邻苯二甲醛和间苯二甲醛合成的配体相比,吡啶类席夫碱配体制备的负载型催化剂的催化性能最好。这一优良的反应效果验证选择吡啶类席夫碱催化剂的设计初衷。