【摘 要】
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3,3’-双取代的2-吲哚酮骨架广泛存在于天然产物和药物中,其合成已引起越来越多化学工作者的关注。过渡金属催化或促进的N-酰基芳胺分子内环合反应是构建2-吲哚酮类化合物的
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3,3’-双取代的2-吲哚酮骨架广泛存在于天然产物和药物中,其合成已引起越来越多化学工作者的关注。过渡金属催化或促进的N-酰基芳胺分子内环合反应是构建2-吲哚酮类化合物的直接有效的合成方法,具有很高的潜在的工业价值。本论文主要研究镍催化芳基溴化物对酮羰基及酮亚胺的分子内亲核加成合成C3位双官能化吲哚酮的反应。1.以N-甲基-N-邻溴苯基-α-酮酰胺为底物,在催化剂、手性亚磷酰胺配体及还原剂的作用下,发展了芳基溴化物对酮羰基的分子内不对称亲核加成合成2-吲哚酮的反应。通过优化,发现较优反应条件:在THF溶剂中,以Ni(acac)2(5 mol%)为催化剂,(S)-N,N-二萘甲基取代的螺环骨架亚磷酰胺(L15)(6 mol%)为手性配体,ZnMe2(0.1M,2 eq.)为还原剂时,能高收率(产率最高达89%)、中等对映选择性(ee值最高达66%)地获得一系列3-羟基-2-吲哚酮产物。2.以N-甲基-N-邻溴苯基-α-酮亚胺酰胺为底物,在Ni(dppe)Br2/Zn催化体系作用下,发展了芳基溴化物对酮亚胺的分子内亲核加成合成3-氨基-2-吲哚酮的反应。通过对反应条件的优化,发现以Ni(dppe)Br2(5 mmol%)为催化剂、Zn(2.5 eq.)为还原剂,在4A分子筛作用下,以CH3CN为溶剂、70 ℃下,反应能高收率(高达95%)地得到3-氨基-2-吲哚酮产物。
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