发展高效的有机合成方法是当前有机化学合成的主要目标之一,它推动着全合成和相关学科领域的发展。烯丙基胺在有机化学中占有非常重要的地位,它广泛存在于天然产物、生物碱以及生物活性分子中。烯丙基胺类化合物是重要的具有多样性的合成中间体,被广泛应用于合成杂环化合物和具有生物活性的胺,例如α-氨基酸、β-氨基酸等。因此发展一种新的高效的方法来合成烯丙基胺及其衍生物是具有重要意义的。手性胺是一类非常重要的化合物,广泛存在于各种生物活性分子、药物、生物碱以及天然产物中。烯酰胺不对称催化氢化是合成α-手性酰胺最重要的方式之一。近年来我们课题组一直致力于酰胺活化的工作。结合环状烯酰胺的不对称催化氢化和酰胺活化,将环状烯酰胺转化为手性胺是很有意义的工作。然而,环状烯酰胺的不对称催化氢化仍面临难题。本论文包括以下两方面的工作:(1)基于Tf2O活化酰胺,发展了一种烯胺作为亲核试剂的仲酰胺还原烯基化反应,为合成烯丙基胺及其衍生物提供了新的合成方法。该方法对仲酰胺底物具有良好的普适性和官能团容忍性,以中等到优秀的产率得到烯丙基胺。采用不同的烯胺作为亲核试剂,该方法可以用来合成β-单取代、γ-单取代以及β,γ-双取代等不同类型的烯丙基胺。(2)我们希望发展环状烯酰胺的不对称催化氢化,得到α-手性内酰胺,通过酰胺活化进一步转化为手性胺。我们尝试了不同的手性铑催化剂、铱催化剂和钌催化剂,遗憾的是未能得到理想的结果。