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本论文阐述了对依波加明类生物碱tabertinggine,ibogamine,ibogaine,ibogaine hydroxyindolenine,3-oxoibogaine hydroxyindolenine,iboluteine和ervaoffines D的全合成以及对倍半萜类化合物mitchellene B的合成探索。该论文总共包括三章:第一章分子内Diels-Alder反应在天然产物全合成中的应用(综述)简要综述了分子内Diels-Alder反应(IMDA)在天然产物全合成中的应用。通过对具有代表性的合成实例的分析,展示了IMDA反应在萜类、生物碱以及聚酮等天然产物全合成中发挥的重要作用。第二章倍半萜类化合物Mitchellene B的合成研究简要介绍了倍半萜类化合物mitchellenes A-C的分离、结构以及生物活性。以mitchellenes B为合成研究对象,发展了多米诺IMDA反应。利用该反应快速构建了mitchellene B的6/6/5/5四环稠合骨架,并最终实现了4-epi-hydromitchellene B的合成。第三章生源启发的依波加明类单萜吲哚生物碱的集群合成研究介绍了依波加明类单萜吲哚生物碱的分离、结构、生理活性和合成进展。通过分离文献调研和对该类天然产物分子结构的对比,我们提出了生源启发的集群合成策略,并实现了多个依波加明类天然产物的全合成。通过两条不同的合成路线对tabertinggine和12-methoxy-tabertinggine进行了合成探索,首先以5-羟基间苯二甲酸二甲酯和色胺为起始原料,通过铑催化的氢化反应、Pictet-Spengler反应和去对称化的分子内酰胺化反应等,快速构建了tabertinggine的分子骨架,并合成了tabertinggine的双键异构体和一系列天然产物类似物。另外,以2-氧代戊二酸二甲酯和色胺或5-甲氧基色胺为起始原料,通过Pictet-Spengler反应串联酰胺化反应、Aldol缩合反应等简单操作,以10步40%的总产率,分别实现了天然产物tabertinggine和其类似物12-methoxy-tabertinggine的合成。并从tabertinggine和12-methoxy-tabertinggine出发,实现了天然产物ibogamine,ibogaine,ibogaine hydroxyindolenine,3-oxoibogaine hydroxyindolenine,iboluteine和ervaoffines D的全合成。