近年来,唑类杂环含能材料已越来越受到人们的重视,其中四唑类含能化合物因含氮量高、生成焓高、密度高、分解产物污染小等优点受到广泛关注。以四唑环为母环,通过引入特定的基团,对其进行结构修饰,期望得到能量更好、安全性能更好的新型含能材料。本文主要研究了四唑基三硝基苯类含能化合物的合成,以及2-甲基四唑-5-重氮酸肼盐的合成工艺参数优化。首先,采用直接取代法,探索通过1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯(TCTNB)与四唑或5-氨基四唑直接反应,制备三硝基苯取代的四唑类化合物,考察了不同反应条件(碱、溶剂、温度)对该亲核取代反应的影响。合成了5-甲基-2,4,6-三硝基苯-1,3-二胺(DATNT),并与BrCN反应引入氰基,探索了通过环化反应合成相应四唑基含能衍生物的技术途径。论文还尝试了其他合成方法,例如多步合成法。其次,对实验室毫克级合成2-甲基四唑-5-重氮酸肼盐的工艺参数进行优化。考察了反应液浓度、反应温度、反应时间对反应收率的影响,得到最优工艺参数,即(1)当甲醇作溶剂时,反应液浓度为1.5 mol/L,反应温度为-8℃,反应时间为4 h,收率为68.8%。(2)当乙醇作溶剂时,反应液浓度为3.0 mol/L,反应温度为-8℃,反应时间为4 h,收率为85.6%。最后,进行了实验室十克级放大实验研究,考察了加料速度、反应温度、反应时间对反应收率的影响。通过不断改进探究,获得实验室十克级放大的优化参数:乙醇作溶剂,反应液浓度3.0 mol/L,加料时间20 min,反应温度-8℃,反应时间4 h,收率93.1%。