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以N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)为代表的氮氧自由基催化剂,在烃类化合物需氧氧化反应表现出来良好的催化效果,近年来受到人们的关注。然而,NHPI催化必须依靠过渡金属化合物类或有机小分子类的助催化剂的协同,才能达到良好的催化性能。本论文通过对NHPI催化体系的总结,分析了氮氧自由基催化氧化过程的特点,设计出两种基于自诱导电子转移的氮氧自由基需氧氧化催化剂：N-羟基-9,10-蒽醌-2,3-二酰亚胺(N-hydroxy-9,10-anthraquinone-2,3-dicarboximide,简称NHADI)和N-羟基-6-氯-9,10-蒽醌-2,3-二酰亚胺(N-hydroxy-6-chloro-9,10-anthraquinone-2,3-dicarboximide,简称NHCADI)。在合成NHCADI的时候,以均苯四酸二酐和氯苯为原料,通过A1C13催化的付克酰化、H2SO4作用下的脱水环合、酰氯化和酰亚胺化等四步反应,成功合成出目标化合物,并进行了表征,总产率为10.8%。在合成NHADI的过程中,分别采用了以均苯四酸二酐与苯为原料的合成路线,和以邻苯二甲酸酐与邻二甲苯为原料合成路线,均成功的合成出重要的中间体9,10-蒽醌-2,3-二酸。相比之下,后者效率更高,总产率为29.1%。在合成NHADI时,发现有口标化合物生成,然而在检测时发现该化合物不稳定,推测其经自由基过程分解。在催化部分,本论文以乙苯的需氧氧化反应为模板,对NHCADI和NHCADI-Co(OAc)2催化体系的性能进行研究,发现单组份NHCADI能够催化乙苯的需氧氧化反应。以乙腈为溶剂,NHCADI投料量10 mo1%,80℃条件下反应10 h,乙苯的转化率能达到64.2%。结果表明NHCADI具有与NHPI和2-氯-9,10-蒽醌组合二元催化体系相当的催化活性。当使用NHCADI(10 mol%)与助催化剂Co(OAc)2(5 mol%)组合后,乙苯的转化率为64.6%。与单独使用NHCADI(?)目比,加入Co(OAc)2之后并不能明显提升其催化活性。这说明了NHCADI具有单电子转移自诱导产生氮氧自由基的特点,从而能够催化需氧氧化反应。