苯炔是一类重要的有机合成反应中间体,在合成天然产物和生物碱等反应中得到了广泛的应用,是构建C—C键的重要方法之一。在温和条件下,四炔模块能生成苯炔的最新发现,引起了研究者对其的广泛关注。本文以四炔模块作为反应组分,重点研究了芳炔参与的Diels-Alder反应,N—H和O—H键的插入反应以及过渡金属催化的芳炔反应,具体研究内容如下：1.四炔模块与取代的呋喃、噻吩、吡咯和环戊二烯的Diels-Alder反应,反应能在80℃条件下反应5 h以中等或中等以上的收率得到目标产物,其中,研究发现与噻吩反应时可得到脱硫的产物,有中等收率,且通过单晶衍射得到其确切结构。当温度升高到140℃时,四炔前体可以与呋喃发生多米诺迪尔斯-阿尔德反应,得到多呋哺产物,通过单晶衍射得到了三呋喃的确切结构。将这些呋喃产物脱氧可以得到并苯,这些产物可能有望应用在光电材料领域。2.邻位有氨基、羟基取代的四炔模块可以通过N-H和O-H的插入反应,发展为一种高效合成咔唑、二苯并呋喃的方法。在90℃条件下反应5 h,可以中等以上的收率得到目标产物；而向其中加入催化量的AgNO3时,可以一步法得到同时具有咔唑环和吲哚环的化合物,并且有很好的收率。基于以上反应,一种可能的机理被提出：首先银与炔生成炔银配合物,氨基对其亲核进攻得到吲哚盐,进一步反应得到目标化合物。