二元醇醚羧酸酯的合成工艺研究

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二元醇醚羧酸酯类化合物分子中含有不同的烷基(-CnH2n+1),还含有羰基(>C=O)、酯(-COO-)、醚键(-C-O-C-)等不同的官能团,因此是一类既能溶解烷基类化合物又能溶解羰基类、酯类、醚类等多官能团化合物的溶剂。由于二元醇醚羧酸酯的分子量大于对应单元醇的分子量,因此又是高沸点的溶剂;同时二元醇醚羧酸酯所含的官能团多于对应单元醇所含的官能团,因此又是多官能团的溶剂。因二元醇醚羧酸酯类化合物沸点高、官能团多,因此具有一般有机溶剂所不具备的性能。本论文主要以直接酯化法为研究方法。论文第一章为综述,主要简述了国内外的发展动态和主要催化剂的种类,指出了基本的研究思路和创新点。第二章为实验所需的主要设备仪器、药品试剂和反应装置简图。第三章以均相催化为基础,通过单因素实验和正交试验确定了以对甲苯磺酸为催化剂催化合成乙二醇丁醚乙酸酯的最佳反应工艺条件,并进行了动力学和热力学的分析。第四章通过浸渍法制备了新型固体酸催化剂,把活性组分对甲苯磺酸负载在浮石载体上,从而解决了活性组分对甲苯磺酸不能重复使用的问题,催化剂重复使用五次后仍具有较高的活性,第五章以杂多酸中的HSiW酸为催化剂催化合成乙二醇丁醚乙酸酯。均相反应最佳合成工艺条件为:反应物乙二醇丁醚和冰乙酸摩尔比为1:1.3,催化剂对甲苯磺酸用量为反应物乙二醇丁醚和冰乙酸质量和的2.5%,带水剂用环己烷且用量为30mL,反应时间70min。非均相反应最佳合成工艺条件为:带水剂环己烷用量为25mL,反应物乙二醇丁醚和冰乙酸摩尔比为1:1.3,负载型催化剂用量为4g,反应时间130min。假液相反应最佳合成工艺条件为:带水剂环己烷用量为30mL,反应物乙二醇丁醚和冰乙酸摩尔比为1:1.4,催化剂HSiW酸用量为反应物乙二醇丁醚和冰乙酸质量和的2.0%,反应时间60min。均相反应动力学线性方程为Y=0.0935X-0.975,热力学线性方程为Y=-6.43421X+15.24682,反应的表观活化能Ea=53.49KJ·mol-1。非均相反应动力学线性方程为Y=0.03807X+0.08,热力学线性方程为Y=-9.09211X+21.67199,反应的表观活化能Ea=75.59KJ·mol-1。假液相反应动力学线性方程为Y=0.06248X+0.5332,热力学线性方程为Y=-4.98649 X+10.94946,求得该反应的表观活化能Ea=41.45KJ·mol-1。可知假液相反应的活化能小于均相反应活化能小于非均相反应活化能。活化能越小,活化分子越多,反应越快。对产品乙二醇丁醚乙酸酯进行了检测分析,通过气相色谱检测其纯度在99%以上。其沸点为192℃、密度为0.942 g/cm3、折光率在1.4000~1.4200之间,与纯品乙二醇丁醚乙酸酯的物化性质基本一致。
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