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随着生命科学和药物化学的发展,手性化合物的分离已越来越受到人们的关注。气相色谱手性分离技术是一种重要的分析手段,已广泛用于不对称合成、药物对映体的测定、食品和环境分析等诸多领域。在气相色谱手性分离研究中,发展最快、应用最广的手性固定相是各种类型的环糊精衍生物。环糊精衍生物气相色谱分析法具有快速、简便、灵敏等特点。研究发现不同的环糊精衍生物对于不同的手性化合物具有不同的拆分能力,因此合成新的环糊精衍生物作为毛细管气相色谱固定相具有重要的意义。
本论文主要研究工作为各种环糊精衍生物毛细管气相色谱手性固定相的合成及其在手性化合物分离中的应用。
将β-环糊精的2,6-位引入烯丙基,3-位引入不同链长的酰基(戊酰基、庚酰基、辛酰基),合成了三种新的2,6-二-O-烯丙基-3-O-酰基-β-环糊精衍生物,并研究其作为毛细管气相色谱手性固定相的色谱性能。
合成了2,3-二-O-甲基-6-O-叔丁基二甲基硅烷基-β-环糊精、2,3-二-O-戊基-6-O-叔丁基二甲基硅烷基-β-环糊精、桥联2,3-二-O-戊基-6-O-叔丁基二甲基硅烷基-β-环糊精、2,3-二-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基硅烷基-β-环糊精、桥联2,3-二-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基硅烷基-β-环糊精三个系列五种环糊精衍生物,并将它们和常规固定相OV-7、OV-1701混涂制备了10根毛细管气相色谱手性柱。
这些毛细管气相色谱手性具有良好的柱性能和色谱分离性能,不仅对苯的位置异构体o-,m-,p-溴甲苯、o-,m-,p-氯甲苯、o-,m-,p-硝基甲苯、m-p-,o-二氯苯和m-p-,o-二氯苯具有很好的分离能力,还具有非常好的手性分离能力。
用所制备的手性毛细管气相色谱柱对酯类化合物、含有苯环的化合物、带有环丙烷结构的化合物、环氧化合物、仲醇类化合物等五个系列化合物的对映体进行手性拆分,分离结果显示这些手性柱具有很好的手性分离性能。研究发现对映体的分离结果与固定相和被分离化合物的结构与性质均有关。另外,环糊精手性固定相的稀释剂对环糊精的主体选择性产生一定的影响。