天然香叶基黄酮类和1,7-二芳基庚-3-酮类化合物的全合成研究

来源 :兰州大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xiaoc009
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该论文以天然香叶基黄酮类化合物和1,7-二芳基庚-3-酮类化合物的全合成为研究对象,包括以下三个部分的内容:一、几种香叶基黄酮类天然产物的全合成.1.以均苯三酚(1-13)为起始原料,经七步反应首次完成了8-香叶基-5,7,2,4-四羟基黄烷酮的全合成;由中间体(1-18)为原料,经两步反应合成了8-香叶基-5,7,2,4-四羟基黄酮(1-7).关键反应步骤为2,4,6-三羟基苯乙酮(1-14)的选择性碳代香叶基化.2.以α-羟基苯乙酮和芳醛为起始原料,通过五步反应,首次完成了氧化香叶基黄烷酮(1-8)和氧代香叶基查尔酮(1-9)的全合成.二、1,7-二芳基庚-3-酮类天然产物的全合成.采用Ar<1>-C<,3>片断的醛与Ar<2>-C<,4>片断的甲基酮在碱性条件下起羟醛缩合反应的合成策略,探讨了1,7-二芳基庚-3-酮类化合物简便、有效的合成路线,并完成了具有强心保肝和强刺激性作用的Yakuchinone-A(2-3),以及Aoerogenin G(2-7),1-苯基-7-(3-甲氧基-4-羟基苯基)庚-3-酮(2-9),1,7-双(4-羟基苯基)-3,4,6-庚三烯-3-酮(2-8)四个天然产物以及两个衍生物2-10和2-11的全合成.此外,采用Ar<1>-C<,1>片断的芳醛与Ar<2>-C<,6>片断的α,β-不饱和甲基酮起羟醛缩合反应的策略,经这五步反应也全合成了2-3,2-7和2-8三个天然产物.三、综述.首次系统总结了已发表天然香叶基黄酮类化合物在植物中的分布及其结构特征、全合成和生理活性的研究进展,参考文献51篇.该论文共完成了7个天然产物和3个类似物的全合成,其中6个属首次全合成,全文涉及52个化合物的制备,它们的结构均经波谱数据分析而确定.
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