以原甲酸三乙酯和芳基甲基酮为原料通过串联缩合反应合成间三联苯类化合物

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具有间三联苯结构的化合物因其独特的分子排列,在有机合成方面有着极其重要的作用。间三联苯配体属于单阴离子配体,在大多数情况下,中心苯基的1位很容易发生取代,处于该位置的取代基实际上位于两个邻芳基之间的“口袋”中,并且它们通常会与芳烃相互作用而与邻芳基发生强烈的缔合,是目前设计最庞大的配体之一。同时,间三联苯具有良好的光物理和光学性质,已广泛应用于材料科学,例如导电聚合物,OLED,蓄热和转移剂,激光染料和纺织染料载体。此外,三联苯骨架也存在于几种具有生物学特性的天然化合物中。基于上述间三联苯的特点,化学合成间三联苯及其衍生物也一直是个热点话题。最简单的间三甲苯,1,3,-二苯基苯首先是通过在1,3-环己二酮中添加格氏试剂来合成的,迄今为止,已经报道了各种方法来构建间三联苯骨架。在这些方法中,过渡金属催化的偶联反应是应用最广泛的方法,然而,这些方法通常伴随着各种弊端,包括苛刻的反应条件、昂贵的金属催化剂,有限的底物范围以及较差的化学或区域选择性。因此,开发一种简单、有效和具有区域选择性的方法来合成间三联苯是非常有意义的。本文描述了一种高效且简易的合成间三联苯化合物的方法,通过芳基甲基酮与原甲酸三乙酯的环缩合反应轻松合成间三联苯。该反应具有较高的产率。基于这种方法,芳基甲基酮类化合物和原甲酸三乙酯可以在较温和的条件下快速反应形成各种高价值的间三联苯衍生物。
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