【摘 要】
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嘌呤是一类有机杂环芳香化合物,由嘧啶环和咪唑环稠合而成。嘌呤及其衍生物是大自然中存在最为广泛的含氮杂环化合物,是DNA和RNA中的核心结构。作为常见的药物分子骨架,嘌呤
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嘌呤是一类有机杂环芳香化合物,由嘧啶环和咪唑环稠合而成。嘌呤及其衍生物是大自然中存在最为广泛的含氮杂环化合物,是DNA和RNA中的核心结构。作为常见的药物分子骨架,嘌呤类化合物在抗微生物、抗真菌、抗肿瘤以及抗病毒方面具有良好的作用。嘌呤类化合物自发现以来,其一直是有机和药物化学家们的研究重点。目前嘌呤衍生物的研究主要是通过改变嘌呤骨架上的C-2、C-6、C-8和N-9位的取代基来研究该类分子的合成其生物活性。合成研究主要分为两大类:一种是在嘌呤骨架上直接修饰,另一种是使用嘧啶作为前体经取代和环化得到嘌呤化合物。前一种方法易在嘌呤骨架上进行C-2、C-6和N-9的修饰,C-8因其低反应活性,导致在C-8位上的修饰比较苛刻。而后一种方法虽然在C-2、C-6、C-8和N-9位都可进行修饰,但其合成路线长、副产物多。本论文将重点研究8-位C-H键的活化与氰基官能团化反应。具体研究内容如下:在氮气保护条件下,嘌呤衍生物通过三氟甲磺酸酐(Tf2O)活化后在氰基源TMSCN下完成嘌呤C-8位氰基化加成,最后通过碱脱除三氟甲基亚磺酸得8-氰基嘌呤衍生物。该方法可用于N-9烷基嘌呤化合物和N-9芳基嘌呤化合物的合成。研究发现,当C-6位含有吸电子氯取代基时,其反应活性明显增强,当C-6位含有给电子取代基,如甲氧基时,其反应活性降低。同时该方法还可以用于非嘌呤类的含氮杂环化合物氰基化。
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