随着化学杀虫剂的不合理施用以及农药开发越来越苛刻的要求,使得害虫的抗性日益严重,造成了杀虫剂使用量的大幅增加,而防治害虫的效果却大大降低。另一方面,也面临着杀虫剂不易降解、高残留、对非靶标生物高毒等环境问题。因此,在很大程度上缩短了商品化杀虫剂的使用寿命。在此严峻的形势下,课题组前期采用骨架跃迁的策略,在芳基吡唑类杀虫剂的基础上开发了新型5,5-二取代-4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉化合物,不仅对室内小菜蛾幼虫表现出优秀的杀虫活性,而且对田间抗性品系小菜蛾幼虫毒杀效果更突出。此类结构虽然具有好的杀虫活性,但是很少有相关活性化合物的报道,本研究在课题组前期工作的基础上,针对4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉骨架开展了进一步的多样化衍生,发现杀虫活性更加优异的农药候选化合物,使其成为候选农药,加速农药研发进程,控制害虫抗性发展,或者与商品化杀虫剂混用,延长商品化杀虫剂寿命。本研究开发了一种以5-氨基-1H-苯基吡唑与溴代丙二酸酯为原料高效合成4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉骨架的方法,该方法合成的4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉类化合物苯环取代基不发生重排,骨架减少了一个手性中心。本研究共合成4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉类化合物共51个,所有化合物均经过~1H NMR、13C NMR和HRMS对结构进行了确证,部分化合物结构通过X-ray进行了表征。采用浸渍法筛选了目标化合物对敏感体系小菜蛾3龄幼虫的室内杀虫活性,部分化合物表现出优秀的杀虫活性。化合物4aa,4ag,6a,8ab,11a和4ba对小菜蛾幼虫的LC50值在1.49-3.87 mg/L之间,显著优于茚虫威的杀虫活性(LC50=4.82 mg/L),特别是化合物6a,对小菜蛾幼虫的LC50值为1.49 mg/L,优于氟虫腈的杀虫活性(LC50=1.80 mg/L)。构效关系表明,具有优异杀虫活性的化合物结构中均含有酯基（单酯或双酯）,推测酯类化合物能够增加化合物的脂溶性,使其更容易与靶标结合。本研究还测定了部分4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉类候选化合物对入侵害虫草地贪夜蛾和入侵红火蚁的杀虫活性,结果显示该骨架衍生物对草地贪夜蛾有一定的杀虫活性,对红火蚁具有延时起效的特点。综上所述,本研究对4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉骨架开展了改造工作,并开发了一种合成不含手性碳、苯环取代基不发生重排的4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉骨架的方法,获得了一个对小菜蛾幼虫具有优秀杀虫活性的化合物,具有开发成新型杀虫剂的潜力。本论文拓展了4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉类化合物的结构多样性,为基于类似骨架的农药候选化合物的设计与优化工作提供了基础。