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本文研究了三唑类杀菌剂噁醚唑的重要中间体2-氯-4-(4-氯苯氧基)-苯乙酮的合成工艺,合成了二芳基醚系列衍生物,并对反应的机理进行了探讨。(1)确定了两步法合成工艺的优化反应条件。由对氯苯酚和间二氯苯为原料经Ullmann缩合反应得到3,4-二氯二苯醚,再将产物进行Friedel-Crafts酰基化反应得到目标产物2-氯-4-(4-氯苯氧基)-苯乙酮,并对反应条件进行优化。第一步反应的优化条件为:反应物摩尔配比为1:1.2,CuCl/K2CO3/18h/NMP/160℃,产率为65%;第二步反应的优化条件为:AlCl3与酰化试剂的摩尔配比为1:1.8,反应溶剂为二氯乙烷,反应时间3h,产率为70%。(2)确定了一步法合成工艺的优化条件。不添加配体情况下优化反应条件:CuCl/异丙苯/K2CO3/160℃/18h,反应物摩尔配比1:1.2,产率为78%。由于普通的Ullmann合成反应温度过高,反应时间过长,副产物较多,后处理困难,所以对添加配体的反应条件进行探讨。在添加配体的一步合成法中,通过筛选一系列的配体,确定了合适的配体为1,2-丙二醇,CuCl/甲苯/KOH/115℃/12h,对氯苯酚与2,4-二氯苯乙酮的摩尔配比为1:1.2的优化反应条件和催化体系,最产率为77%,通过添加配体,达到了降低反应温度和缩短反应时间的目的,后处理简单,纯度高。(3)利用CuCl/甲苯/KOH/115℃/12h催化体系,在添加配体1,2-丙二醇的情况下,考查了二芳基醚一系列衍生物的Ullmann C-O交叉偶联合成,实验结果表明该催化体系在二芳基醚一系列衍生物的合成中表现优异,无论是对于具有位阻效应还是电子效应的底物,都表现了一定的催化适应性。最后,根据一系列反应的实验结果,对机理进行了探讨,并提出了可能的反应机理。