高张力分子往往伴随着高能量,通常被认为是不稳定的,从而限制了它们在合上的应用。而当这类分子既有较高张力,又能稳定存在的时候,它将成合成策略里新颖的合成工具。亚烃基环丙烷（ACPs）就是这样一类分子。它不仅具有高度的环张力,而且在实验室里又容易制备,因此可以有效地充当合成砌块。在过去的二十年中,它的衍生物的运用在学界引起了极大的关注。大量的文献报道了过渡金属参与的无取代基的亚甲基环丙烷（MCPs）的反应,通过合理的设计,可以构建复杂的有机分子。路易斯酸或质子酸参与其中的报道也较为广泛。这类分子有多个反应位点,在不同条件下可以得到不同的反应产物,比如对环外双键的加成,抑或是三元环的侧键断裂和直键断裂。而且,对于不对称的亚烃基环丙烷衍生物,反应的区域选择性使得反应本身变得更加复杂。区域选择性地、立体选择性地插入并打开三元环成为MCP化学的一个热点。本论文主要研究亚烃基环丙烷的亲电加成反应,主要包括以下几个方面的内容:首先我们开发了ACPs与酰氯在AlCl₃参与下的加成反应。高区域、高立体专一性的合成了α,β不饱和酮衍生物。条件温和,产率高。提出了可能的反应机理,亲电加成,β碳消除,Cl^-离子亲核进攻,得到一分子酰氯加成的产物。我们发现并开发了ACPs与酰氯在AlCl₃参与下生成苯并茚类化合物的反应。使用不对称底物时,产物环外双键构型为Z。提出了可能的反应机理。经过分子间傅克酰基化、分子内傅克酰基化,立体选择性地合成苯并茚类衍生物。我们发展了一种新的ACPs与碘/水体系反应生成开环和不开环两种产物的反应。一种情况下,能够顺利得到双官能化环丙烷衍生物。另外一种是ACPs转化为碘代丁烯醇衍生物。溶剂效应、温度效应可以使反应得到完美的控制。通过羟碘化反应,区域选择性地、立体选择性地合成了有用的1-碘代环丙基甲醇衍生物、3-碘代3-烯基丁醇衍生物。此外,发展了方便、清洁的一次性引入两个官能团的方法,此法在有机合成中非常有用。进一步的研究将使用不同环丙烷衍生物进行反应,有望取得不同结果。我们发现了Pd/NHC系统对ACPs的异构化反应的催化作用,主要生成产物1,2-二氢萘。通过筛选不同配体,抑制了副产物共轭二烯的生成。我们制备了不同类型的底物,研究了苯环的取代基效应,合成了一系列1,2-二氢萘衍生物。提出了可能的反应机理,发现反应涉及碳碳键断裂/碳氢键活化/碳碳键形成等的一系列过程。