本论文的研究工作包含两个部分:第一部分是钯催化偶氮基导向芳环邻位氧化/sp2C-H酰化串联反应研究;第二部分是脂肪酶催化合成吉法酯研究。　　芳基羰基化合物是一类非常重要的有机化合物，其在自然界和生物体内广泛存在，并在生命过程扮演着非常重要的角色，同时它也是很多药物分子的重要结构单元。因此，对芳基羰基化合物的合成研究具有非常重要的意义。传统合成芳基羰基结构单元的方法主要采用芳烃的Friedel-Crafts酰基化反应，而该类型的反应具有区域选择性低，官能团耐受性差等缺陷。近年来，过渡金属催化的C-H官能化反应得到了迅猛发展，从合成方法的高效性、原子经济性以及绿色可持续化学的角度来说，C-H官能化反应是构筑目标分子的最理想的策略之一。　　在本论文的第一部分中，我们以偶氮苯为起始原料在钯催化下偶氮基为导向基通过芳环邻位氧化/sp2C-H酰化串联反应实现了对芳基羰基化合物的合成。在存在多个潜在反应位点的情况下，采用引入偶氮导向基的策略，通过金属Pd与导向基的配位作用，选择性地断裂导向基附近（杂）芳环上特定位置的C-H键，实现了区域选择性。此外采用容易获得的芳基甲烷通过氧化原位提供酰基官能团实现了钯催化下的氧化酰化串联反应。偶氮苯的配位性能是这些位点选择性官能化能够顺利实现的关键。利用该策略，我们以2-甲氧基偶氮苯和对甲基苯甲腈为起始原料，仅用2步以34％的总收率成功实现了肝脏X受体激动剂的高效、高选择性合成。　　本论文第二部分是脂肪酶催化合成吉法酯研究。吉法酯为异戊间二烯化合物，通过直接作用于胃粘膜上皮细胞，从而增强其抗溃疡因子的能力，作为抗溃疡药在临床上广泛使用。目前只有日本生晃荣养药品株式会社上市销售吉法酯，国内仅有原料药生产。关于吉法酯的合成方法报道很少，存在能耗高、污染多，产率低，且合成中温度过高而发生不期望的聚合现象，不仅增加了生产成本，还增加了后处理负担，得到的目标产物纯度偏低，不适合工业化生产。因而，建立一套条件温和且污染少的酶法制备吉法酯的合成工艺具有重要意义。　　本论文初步建立了酶法制备吉法酯的工艺。发展了脂肪酶催化的高效绿色合成吉法酯的方法，该反应以法尼基乙酸或法尼基乙酸乙酯和香叶醇为原料，系统研究了酶催化剂类型、溶剂、温度等因素对酯化反应的影响，发现以Novozym435作为催化剂，在30℃条件下能够获得78.4％的收率。该方法具有反应条件温和，副反应少，产率高等优点，这为进一步工业化合成吉法酯奠定了良好的基础。