三蝶烯及其衍生物是一类具有独特三维刚性结构的桥环化合物,由于其诱人的应用前景已经引起了人们极大的关注。高三蝶烯是三蝶烯的一类重要衍生物,近年来人们对于三蝶烯的研究有了很大的进步,但对于高三蝶烯的研究仍然非常有限。目前还没有关于高三蝶烯二连体以及多连体的报道。在我们课题组前期研究工作的基础上,设计了多条联二高三蝶烯的合成路线,以期得到结构与功能各异的目标化合物。本文以蒽酮为起始原料,通过缩合、加氢还原以及Williamson烷基化反应制得一系列的联二蒽酮衍生物,特定结构的联二蒽酮经NaBH4还原后,在酸催化条件下如期的生成了两个以对苯二亚甲基为桥连基的联二高三蝶烯衍生物。研究结果表明,联二蒽酮的还原产物(联二蒽醇)的酸催化反应是复杂的,存在着多种竞争反应。受其10位上不同取代基等因素的影响,化合物3-1f~g发生了预期的1,7-跨环脱水成环反应高产率的生成了联二高三蝶烯;而化合物2-10d~e和3-1h在相同条件下却分别发生了1,4-脱水和重排反应生成了联二蒽衍生物。鉴于该反应专一性好、产率高,亦不失为合成联二蒽衍生物的一个好方法,为下一步的蒽衍生物的光化学反应研究打下基础。此外,在蒽酮的烷基化反应过程中还得到了许多结构新颖、对称的蒽基副产物,如蒽醇的分子内过氧化物,蒽酮-蒽醚共生化合物等等。本文一共合成与表征了18个新化合物,另外由于时间关系,部分设计路线还没有付诸实施。