论文部分内容阅读
近年来杂环化合物已逐渐成为世界各国科学工作者的研究热点，许多杂环化合物具有显著的生物活性。其中，2-噻唑烷酮及其衍生物具有良好的抗菌、抗炎、抗HIV、抗肿瘤、抗惊厥等活性，引起了广大科研工作者重视。近几十年，含有许多噻唑环的医药和农药等被商业化和正在被商业化，研发全新结构的噻唑类化合物具有广阔的前景。本文首先以2-噻唑硫酮为原料合成2-噻唑烷酮，通过烷基化等反应对其进行结构修饰，合成了15个2-噻唑烷酮的衍生物，其中有13个衍生物未见文献报道，其结构通过1H NMR、13C NMR、IR和MS表征。本论文由以下五部分组成，主要内容如下：1、总结了国内外科研工作者在最近几十年对噻唑杂环化合物合成、生物活性和应用等方面的科研进展，重点总结了噻唑烷酮类化合物的合成及其生物活性的研究。2、过氧化氢氧化法制备了2-噻唑烷酮，反应收率高，产品分离提纯简单，并通过分析IR、1H NMR图谱确定结构。以氢氧化钠为催化剂，甲醇为溶剂，用2-噻唑烷酮为原料分别和各种卤代烷烃反应，合成11个N-烷基-2-噻唑烷酮衍生物，其结构经过IR、1H NMR、13C NMR和MS表征，这11个化合物未见文献报道。3、以2-噻唑烷酮为原料，通过酰化反应合成了3个2-噻唑烷酮的衍生物，其结构经过IR、1H NMR、13C NMR和MS表征。分析比较了使用乙酸酐和乙酰氯酰化两种方法的反应优缺点。4、以2-噻唑烷酮为原料，碳酸钾为催化剂，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂，与氯乙酸乙酯合成了N-乙酸乙酯基-2-噻唑烷酮，其结构经1H NMR、13C NMR和IR表征,该化合物未见文献报道。优化了反应温度、物料比和溶剂等反应条件，得到了较好的结果。5、2-噻唑硫酮与溴乙烷反应制得N-乙基-2-噻唑硫酮和S-乙基-2-噻唑硫酮两种产物。探讨温度对两种产物收率的影响：低温下二者收率都较低，高温下N-乙基-2-噻唑硫酮收率高。并通过Gaussian03程序计算反应需要的能量，从热力学角度来验证该结论。