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黄酮类化合物广泛存在于自然界中，是一类重要的天然产物，具有重要的药用活性，如具有抗癌抗肿瘤活性、抗菌抗病毒活性、抗心血管疾病、酶抑制活性、抗自由基抗氧化活性等。香叶木素、金合欢素都是常见的天然黄酮类化合物，具有抗癌、抗肿瘤、调节免疫、抗疲劳等生物活性。为了进一步研究这些天然黄酮类化合物的生物活性、探讨其构效关系以及满足新药研发的需要，本论文以自然界中大量存在的且廉价易得的橙皮苷、柚皮苷和间苯三酚为原料，合成了一系列黄酮类、黄酮醇类化合物及黄酮类Mannich碱衍生物。1、以橙皮苷为起始原料，经酸催化糖苷水解、I2/Py脱氢，选择性甲基化等反应合成了7,3′-O-二甲基香叶木素1、3′-O-甲基香叶木素2。并以这两种化合物为底物，与甲醛、二级胺在酸性条件下发生Mannich反应，对其进行胺甲基化修饰，合成了一系列新的黄酮Mannich碱衍生物4~12。2、以柚皮苷为起始原料，经I2/Py脱氢、选择性甲基化，糖苷酸化水解等反应合成了金合欢素3，然后以此化合物为底物与甲醛、二级胺在酸性条件下发生Mannich反应，将胺甲基引入该母体结构中，设计合成了一系列新的Mannich碱衍生物13~18。3、以间苯三酚为原料，经F-C酰基化反应、苄氧基化反应、醛酮缩合、查尔酮氧化关环、Baker-Venkatarama重排反应、DMDO氧化反应、H2-Pd/C还原反应等步骤合成了天然产物山奈酚。4、对合成的化合物进行体外乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性的研究，采用改性的Ellman法,以甲磺酸新斯的明为阳性对照物,测定合成的一些列黄酮Mannich碱衍生物的乙酰胆碱酯酶(AChE)的抑制活性。其结果表明，化合物4,5,6,7,9,15,17,18都具有良好的乙酰胆碱酯酶(AChE)的抑制活性,其中化合物5(IC50=0.54μmol L-1)具有比阳性对照物甲磺酸新斯的明(IC50=1.38μmol L-1)更强的AChE抑制活性，化合物6(IC50=1.39μmol L-1)与阳性对照物甲磺酸新斯的明的活性相近。本文共合成了15个未见文献报道的黄酮类Mannich碱衍生物，2个黄酮醇类化合物，所合成的化合物都经核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、质谱(MS)中多种表征方法所确证。