【摘 要】
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1,6-共轭加成反应是一种可以增长碳链的有机化合反应,而对醌甲基化物(p-QMs)由于其独特的分子结构,是该类反应最理想的底物之一。不对称二芳基甲烷衍生物是很多具有生物活性分子的核心骨架,如二芳基甲基硫醚衍生物显示出潜在的抗肿瘤和抗疟活性;不对称三芳基甲烷衍生物是一种有趣的结构基序,被广泛用于药物,功能材料和有机合成中。本文利用p-QMs作为母体结构单元与不同亲核试剂,如硫酚、β-酮酸以及2-萘酚
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1,6-共轭加成反应是一种可以增长碳链的有机化合反应,而对醌甲基化物（p-QMs）由于其独特的分子结构,是该类反应最理想的底物之一。不对称二芳基甲烷衍生物是很多具有生物活性分子的核心骨架,如二芳基甲基硫醚衍生物显示出潜在的抗肿瘤和抗疟活性;不对称三芳基甲烷衍生物是一种有趣的结构基序,被广泛用于药物,功能材料和有机合成中。本文利用p-QMs作为母体结构单元与不同亲核试剂,如硫酚、β-酮酸以及2-萘酚,在可循环铋催化剂催化条件下发生1,6-共轭加成反应,合成不对称二芳基和三芳基甲烷衍生物,具体内容如下:第一,本文以金属氯化铋和无水哌嗪通过挥发法制备了(C4H12N2)2[BiCl6]Cl?H2O催化剂,其结构已通过X-ray单晶衍验证。第二,以(C4H12N2)2[BiCl6]Cl?H2O作为催化剂,催化p-QMs和苯硫酚衍生物的1,6-共轭加成反应。在室温下二氯甲烷溶剂中反应,通过单因素法在催化剂、溶剂、配料比等方面筛选最优反应条件,进行催化剂可循环回收利用实验,并且合成了一系列含硫不对称二芳基甲烷衍生化合物,其结构通过IR、MS、1H NMR、13C NMR等方法进行表征。第三,以(C4H12N2)2[BiCl6]Cl?H2O作为催化剂,温和条件下,实现p-QMs和β-酮酸衍生物的1,6-共轭加成反应合成不对称二芳基甲烷衍生物。在最优条件下进行反应,并且实验操作简单方便,通过对照试验探究了实验反应机理,证明了加成和脱羧的先后顺序,进行催化剂可循环回收利用实验,并且合成了一系列不对称二芳基甲烷衍生物,并且其结构通过IR、MS、1H NMR、13C NMR等方法进行表征。第四,以(C4H12N2)2[BiCl6]Cl?H2O做催化剂,实现了p-QMs和2-萘酚的1,6-共轭加成反应合成不对称三芳基甲烷衍生物。在室温下二氯甲烷溶剂中反应,通过单因素法在催化剂、溶剂、配料比等方面筛选最优反应条件,进行催化剂可循环回收利用实验,并且合成了一系列不对称三芳基甲烷衍生物,其结构通过IR、MS、1H NMR、13C NMR等方法进行表征。
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