手性亚砜是一种重要的手性辅助试剂,已广泛应用于不对称有机合成。同时,许多生物活性分子本身具有亚砜的结构特征,且其作用特点及作用强弱与立体构型密切相关。现有制备手性亚砜最有效的方法是手性金属配合物催化的硫醚不对称氧化反应,但所用手性配体有的合成路线长,成本高,有的适用底物范围较窄。本文以天然手性源为原料,参考文献方法方便的制得了几种手性配体,并首次将其用于硫醚的不对称氧化反应。D-甘露醇与丙酮和环己酮缩合分别得到光学纯配体1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇和1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇。将其分别与钛酸四异丙酯[Ti（Oi-Pr）₄]原位配合催化硫醚的不对称氧化反应,当以叔丁基过氧化氢[TBHP]为氧化剂时,可获得中等化学产率29%⁵3%和中等对映选择性20%ee⁵4%ee的亚砜产物,反应的优化条件为硫醚∶配体∶Ti（Oi-Pr）₄∶H2O =1∶0.1∶0.05∶1（摩尔比）及2摩尔分数氧化剂TBHP（70%水溶液）,CCl₄作溶剂,反应温度为0℃。此催化体系适用于一般的芳基烷基硫醚,尤其是对大体积的芳基烷基硫醚也能获得中等的对映选择性。D-酒石酸二乙酯用苄胺和环己胺胺解分别得到光学纯配体N,N’-二苄基-D-酒石酸酰胺和N,N’-二环己基-D-酒石酸酰胺,将其分别与Ti（Oi-Pr）₄原位配合催化苯甲硫醚的不对称氧化反应,当以叔丁基过氧化氢[TBHP]为氧化剂时,亚砜产物的产率12%³2%,对映选择性仅为6%ee¹5%ee,改变反应条件对催化体系的催化性能影响不大。以金鸡纳生物碱辛可宁和奎尼丁为原料分别合成了4,6-双（9-O-辛可宁）-2,5-二苯基嘧啶[（CN）₂PYR]和1,4-双（9-O-奎尼丁）-2,3-二氮杂萘[（QD）₂PHAL]两种配体,将其分别与WO₃原位配合催化过氧化氢对苯甲硫醚的不对称氧化,得到几乎外消旋的亚砜产物。尝试多种反应条件,其催化效果都没有明显改善。但将（QD）₂PHAL应用于萘基烯丙基醚的不对称二羟化反应得到（2S）-3-（1-萘氧基）-1,2-丙二醇,光学纯度90%ee。然后一锅法将（2S）-3-（1-萘氧基）-1,2-丙二醇转化为（2S）-3-（1-萘氧基）-1,2-环氧丙烷,后者经异丙胺亲核开环和氯化氢成盐得（S）-盐酸普萘洛尔。