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联苯型三芳胺是一类性能优良的空穴传输材料。目前的合成方法主要是在氯化亚铜和1,10-邻菲啰啉的催化下，以4,4′-二碘联苯和二芳基胺反应制备。由于4,4′-二碘联苯原料成本较高，限制了此类材料的大规模生产和应用。本文通过筛选催化剂和配体，确定了用反应条件温和的Buchwald-Hartwig催化体系，研究以4,4′-二溴联苯替代4,4′-二碘联苯，与二芳基胺反应合成联苯型三芳胺类空穴传输材料。重点研究了合成N,N,N′,N′-四苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺的原料配比、反应时间、催化剂用量、缚酸剂以及反应温度等因素对产品收率的影响，得到优化的工艺条件：二苯胺与4,4′-二溴联苯的物质的量比2.5︰1，醋酸钯0.05mmol，三叔丁基膦0.20mmol，叔丁醇钾20mmol，在145℃回流反应6h，产品收率为78.89%。在此条件下，用4,4′-二溴联苯、溴苯分别与二苯胺、3-甲基二苯胺、4-甲基二苯胺、4,4′-二甲基二苯胺、N-2-萘基苯胺反应合成了N,N,N′,N′-四苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺（TPD）、N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺（m-TPD）、N,N′-二苯基-N,N′-二(4-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺（p-TPD）、N,N,N′,N′-四(4-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺（s-100）、N,N′-二(萘-2-基)-N,N′-二(苯基)联苯-4,4′-二胺（β-NPB）、三苯胺（TPA）、3-甲基三苯胺（m-TPA）、4-甲基三苯胺（p-TPA）、4,4′-二甲基三苯胺（dm-TPA）、N,N′-二苯基-2-萘苯胺（β--NPA）等联苯型三芳胺和三苯胺类两个系列共计10种化合物，产品收率为40.98%~79.89%。通过成本估算，联苯型三芳胺类空穴传输材料的合成成本降低了20%左右。对TPD、m-TPD、p-TPD和s-100进行工艺放大研究，收率分别为73.98%、74.61%、71.51%和74.45%。对联苯型三芳胺类空穴传输材料进行OPC光电性能测试，TPD、m-TPD、p-TPD、s-100和β-NPB的半衰减曝光量分别为0.8lux·s、0.125lux·s、0.275lux·s、0.5lux·s和0.45lux·s，具有良好的光敏性能。运用Gaussian03软件对合成的化合物进行量子化学计算，得到分子优化的几何构型、偶极矩、Muliken电荷分布，发现分子平面性好的共轭面积大，有利于空穴传输，空穴迁移率随着偶极矩的减小而增大。