类姜黄素二氟硼化合物近红外荧光染料的合成与性能研究

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荧光探针是化学、生物学和光学的交叉研究领域,也是当前生物检测和分析化学的研究热点之一。探针分子对微环境的敏感性和荧光检测技术的高灵敏度、高时空分辨率等优势使得荧光探针能够检测生物体内分子水平的物质和结构变化,而荧光识别染料与高分辨显微成像技术相结合能以非侵入性的方式实现原位、实时动态示踪生命过程变化,因此在环境化学、生物医学和分析化学等研究领域的应用正受到越来越多的关注。  本文第一章介绍近红外染料的特点、BODIPY和二氟硼β-二酮化合物等典型的近红外(NIR)荧光染料及基于它们构建的近红外荧光探针。  第二章在二氟硼β-二酮化合物DFB的基础上设计并合成了一系列的类姜黄素二氟硼化合物荧光染料,根据荧光探针应用中对荧光染料在光谱性质和光谱可调控性等方面的要求,选择类姜黄素二氟硼化合物DFB-dOH作为荧光母体,三氟甲烷磺酰基作为特异性识别基团,构建了专一检测超氧阴离子自由基的近红外荧光探针DFB-3F。  第三章以DFB-dOH为近红外荧光母体,引入三苯基膦作为线粒体靶向基团,通过酰化反应联结能够特异识别半胱氨酸的丙烯酸酯结构,构建出线粒体靶向的半胱氨酸近红外比率型荧光探针DFB1。实验结果表明,探针DFB1对Cys的响应具有灵敏度高,选择性强等显著优势。HeLa细胞激光共聚焦成像实验结果证实了探针DFB1能够用于实时检测细胞线粒体内源性Cys,并能通过双通道荧光信号强度比率反映线粒体内Cys水平。
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