本文研究了几种N-F试剂的合成,主要有NFSI类似物1和2的合成以及Selectfluor的类似物3c的合成。其中1的合成采用了常规的氟气氟化双苯磺酰亚胺的方法,在分离提纯上改进了原来的路线,提高了1的纯度。氟化试剂2的合成采用了氟气先氟化酰胺,然后与酰氯结合得到目标产物的方法,能够简单方便地合成苯环上不同取代基的NFSI类似物,拓宽了NFSI类似物。3c作为一种新的N-F试剂,其合成采用转移氟化的方法,具有潜在的商业价值。本文还研究了用NF试剂对哚酮类底物5a的3位选择性氟化。首先对文献中可能反应的几种的催化剂进行了尝试,根据实验结果可得最佳的催化剂为(DHQD)2ANQ。然后对加入体系中常用的碱进行筛选,最佳的碱是K2CO3,使得6a的对映选择性可达77%ee。其次是DMAP,使得6a的手性值可达64%ee。最后对一系列N-F试剂进行筛选,其中N-F试剂2b,2c和2f在一定的条件下能得到较好的对映选择性。由于氟化试剂2b的体系相对于2c来说使用的催化剂的量较少,而对于2f来说,合成氟化试剂2b不仅方便快捷,并且收率高,因此最终选择了氟化试剂2b作为拓展氟化底物5的氟化试剂。然后应用以上得出的最佳反应条件对底物5进行对映选择性氟化,相对于之前的文献报道,本文的实验条件使得原本5天的反应时间缩短至1.5天,并且产物6收率提高,对映选择性最高达到95%ee。最后用新氟化试剂3c对底物5也进行了3位立体选择性氟化,体系采用(DHQD)2ANQ作为催化剂,K2CO3作为碱,其反应产物6的收率良好,并且对映选择性可达55%ee。