有机小分子荧光探针是一种重要的重金属离子探测方法,具有合成简便、易于修饰、灵敏度高、无需预处理、便捷等优点。本论文合成了一系列呋喃与噻二唑或噁二唑互联的新型杂环化合物,并对其荧光性能、Pd²⁺探测性能等进行了研究。以糠酸和呋喃二甲酸为原料,通过直接缩合或酰肼间接缩合等方式,合成得到呋喃与噻二唑或噁二唑互联的双环化合物2-氨基-5-（2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑（2）、2-氨基-5-（2-呋喃基）-1,3,4-噁二唑（5）和2-（2-呋喃基）-1,3,4-噁二唑（6）等,以及三环化合物2,5-呋喃二（1,3,4-噻二唑-2-胺）（10）和2,5-呋喃二（1,3,4-噁二唑-2-胺）（13）等。进一步通过化合物2、5、10和13的氨基与水杨醛缩合,合成得到Schiff碱型荧光化合物7、8、14和15。所合成的化合物经UV-Vis、FT-IR、ESI-MS或NMR等表征。荧光性能研究发现Schiff碱化合物7、8、14和15具有聚集荧光特性,溶液中没有荧光,固体荧光较强;呋喃与噻二唑或噁二唑互联的双环或三环化合物2、5、6、10和13等则具有很强的溶液荧光,固体状态没有荧光。UV-Vis研究发现,Zn²⁺、Mn²⁺、Mg²⁺、Ca²⁺、Ni²⁺、Ce³⁺、Rb⁺、Y³⁺、La³⁺、Cu²⁺、Pb²⁺、La^3+、Cu²⁺等金属盐对化合物2、5、6、10和13的紫外-可见吸收光谱几乎没有影响,而Pd²⁺金属盐对其紫外-可见吸收光谱影响显著,表现出良好的Pd²⁺选择性。荧光测试发现,Zn²⁺、Mn²⁺、Mg²⁺、Ca²⁺、Ni²⁺、Ce³⁺、Rb⁺、Y³⁺、La³⁺、Cu²⁺、Pb²⁺、La^3+、Cu²⁺等金属盐对化合2、5、6、10和13的荧光发射光谱几乎没有影响,而Pd²⁺金属盐则使得它们的荧光强度显著减弱或完全淬灭,可用于Pd²⁺选择性检测。荧光实验发现,在0.01-0.1 uM范围,化合物2、5、6、10和13对Pd²⁺检测呈线性,检测极限分别为4.35×10^-7 mol/L、8.97×10^-7 mol/L、2.5×10^-66 mol/L、1.07×10^-9 mol/L和3.97×10^-9 mol/L。抗干扰实验发现,阴离子对Pd²⁺的检测没有影响,化合物2、5和6适宜的pH范围为6.0-9.0,化合物10和13适宜的pH范围分别为11.0-5.0和10.0-5.0。结果表明,化合物10和13检测限更低和抗干扰能力强。绘制化合物10的Pd²⁺检测标准曲线,用于已知浓度Pd²⁺溶液测定时展现出较好的准确度,误差约4.97%。绘制化合物13的Pd²⁺检测标准曲线,用于涪江水环境中已知浓度Pd²⁺测定时表现出较好的准确度,误差约6.67%。制备得到化合物2、5、6、10和13的便携式荧光试纸,研究发现化合物2、5和6的试纸荧光较弱,肉眼观察困难,难以实际应用,而化合物10和13的试纸荧光明显,可用于环境中Pd²⁺的简便探测。总体而言,三环化合物10和13较双环化合物2、5和6具有更强的荧光,探测Pd²⁺时检测限更低、灵敏度更高,对Pd²⁺探测时具有灵敏度高、选择性好、准确度好、响应时间短、简便等优点,可用于实际环境中Pd²⁺的检测。荧光滴定、IR和紫外jobs方程表明化合物2、5、6、10和13与Pd²⁺的作用机制为配位反应,化合物2、5、6和13与Pd²⁺的配位比为1:1,化合物10与Pd²⁺的配位比为2:1。密度泛函理论表明,与Pd²⁺的配位降低了化合物2、5、6、10和13的共平面性和共轭性,并且阻碍了化合物2、5、6、10和13分子内电荷转移,从而导致化合物2、5、6、10和13的荧光猝灭。此外,络合后HOMO和LUMO之间的能级差变小与紫外和荧光的红移现象一致。