替尼泊苷(Teniposide)系鬼臼毒素的半合成糖苷类衍生物,是由美国百时美&施贵宝公司研发的抗肿瘤药物。其通过作用于DNA拓扑异构酶Ⅱ使肿瘤细胞的DNA断裂而达到治疗肿瘤的目的。本文对肿瘤疾病及抗肿瘤类药物的研究进展进行了阐述并详细论述了替尼泊苷的药理作用。为了完成目标物的合成,必须制备两个重要的中间体：4’-去甲基表鬼臼毒素(4)和2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖(6)。本文经反复研究发现,以鬼臼毒素为起始原料,用One-pot方法完成了化合物4的合成。而化合物6的合成是以D-葡萄糖为起始原料,通过乙酰化,溴代和水解三步反应完成的。化合物4与化合物6反应生成2,3,4,6-四-O-乙酰基-4’-去甲基表鬼臼毒素-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),再经脱乙酰基保护,形成缩醛两步反应即可得到目标产物替尼泊苷(1)。目标化合物及重要中间体的结构均经MS、1H NMR及13C NMR确证。