β-内酰胺结构是诸多抗生素药物的药效团，单环β-内酰胺抗生素有好的抗菌活性，且结构简单，易于全合成。因而在化学医疗中得到广泛应用。鉴于其在药物研究领域的重要地位，人们对β-内酰胺类化合物的兴趣与日俱增。同时噁二唑类衍生物本身多具活性。此外，许多含1，2，3-三唑基的化合物具有舒张血管、抗癌和抗病毒等特殊的生理活性而使其成为唑类研究的一个热点。特别是近年来的研究表明，将连三唑引入某些活性分子中，如：青霉素、头孢菌素中能显著改善母体分子的生物活性。这几类化合物有着广阔的应用前景。鉴于不同活性杂环核在同一分子中聚集能明显改善或增强化合物的生物活性这一特征，我们将连三唑基这一新型的具有较强生物活性的基团分别引入到β-内酰胺和1，2，4-噁二唑啉分子中，以其实现多种生物活性的叠加，为药物筛选提供先导化合物。 本论文通过优化、控制[2+2]环加成反应条件，将2-苯基-1，2，3-三唑基引入到单环β-内酰胺中，通过1，3-偶极环加成反应，将连三唑基引入到1，2，4-噁二唑啉分子中，合成出了一系列结构新颖的衍生物，拓宽了此类化合物及其衍生物的领域，为后期活性药物的筛选工作提供了丰富的物质来源。 本论文分为以下两部分： 第一部分为文献综述部分，文中对β-内酰胺中间体的应用进展及合成研究，1，3-偶极环加成反应在有机合成方面的进展工作做了较为系统的阐述。此部分共引入文献54条。 第二部分为实验部分，主要工作分为三部分。 1．含2-苯基-1，2，3-三唑基的单环β-内酰胺及噻唑啉酮衍生物的合成。 以葡萄糖为基础原料，经过成脎、成环、氧化断链等步骤而得到甲酰基三唑，将其与芳胺反应制得亚胺类化合物(Schiff碱)，然后以此为原料与氯乙酰氯或苯氧乙酰氯在三乙胺作用下发生[2+2]环加成反应，与巯基乙酸发生缩环反应，合成出18个新型未见报道的β-内酰胺及噻唑啉酮衍生物。并研究了它们的波谱性质。 2．含2-苯基-1，2，3-三唑基-3-邻苯二甲酰亚胺基单环β-内酰胺类化合物的合成。 以甘氨酸和L-丙氨酸及DL-丙氨酸为原料，和邻苯二甲酸酐反应，再与五氯化磷反应制成邻苯二甲酰亚胺基酰氯，以此为原料与席夫(Schiff)碱在三乙胺作用下发生＊似］环加成反应，立体选择性的生成反式g－内酞胺类化合物，并研究了它们的波谱特性，部分化合物用到二维核磁谱确证。 3．1，3－偶极环加成合成新型含2－苯基．1，2，3－三哩基的1，2，4－嗯二哇嗽衍生物。 a．氯代苯甲醛肪、a－氯代对甲氧基苯甲醛厉或a－氯代对硝基苯甲醛肪在三乙胺作用下与席夫OChifD碱发生 1，3－偶极环加成反应，得到 21个新的含 2－苯基．1，2，3。三哇的二，2，4－嗯二哇琳类化合物，在合成中通过优化反应条件，提高了反应产率。并研究了所有新化合物的波谱特征。 以上合成的所有新化合物的结构都经过元素分析、IR、‘H NMR及 MS谱得到确证。文中对化合物的质谱作了详细解析。尸－内酚胺类化合物的顺、反构型通过‘H NMR谱中一定质子间的偶合常数确定，部分化合物是由二维核磁NOESY谱确定为反式结构。 总合成路线如下： 。。＿＿k．L。t。n。。N CHO＿NHHPh po’”、 1liN—Ph rOH eNHPh rt， I 一’］’”””’eNHO叫3PhNHNH。HO一 m一 卜一OH HOAc 卜一OH CuSO。SH。口 卜一OH 卜OH 卜OH 卜OH ChOH CHZOH CNOH NaIO。“ ＿ph—NI ”。k一一＊H口 1 Ph、N ．／”＼HOAc ·kee－＊CHO＋RW NNHZ －－－－－－ N二一 一”V”A ／“曰OH 12a。Zg PtwN A A ”。＂d～CH＝＝NH’ WR’ 3a。3g n OD 曳干o R‘＝H，0＊、，BF，OD， IllF，OGH、，NO。3a＊3g －－－－八 ur H－ IH R“二H，CH。 R3二H，OCH3，NOZ