杂环化合物普遍存在于天然药物、活性分子和功能材料中。常见的杂环化合物包括含氧、含氮和含硫化合物等。多取代呋喃类化合物是一类关键的含氧杂环化合物,其广泛存在于药物分子和功能材料中。多取代喹啉类化合物是一类重要的含氮杂环化合物,是许多生物活性产物和天然化合物的关键片段。鉴于它们的重要性,研究者们致力于探究多取代呋喃、喹啉类化合物的合成。本论文的第一章对合成多取代呋喃与喹啉类化合物的研究进展进行概述。鉴于多取代呋喃类化合物的重要性,并且溴促进的方法在化学合成中的应用越来越广泛,本论文的第二章主要研究了溴促进制备多取代呋喃类化合物的方法。该方法以2-溴甲基萘为催化剂,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,在氮气氛围的保护下,通过Cloke-Wilson重排反应将环丙烷扩环合成多取代呋喃类化合物,为呋喃类化合物的制备提供了实用的方案。近几十年来,金属催化是制备多取代喹啉类化合物的通用工具。本论文的第三章主要研究镍催化制备多取代喹啉类化合物的方法。在尝试了不同的胺源后,最终以乙酰苯胺和联炔为原料,在金属镍的催化下进行[3+3]环合制备了结构丰富的多取代喹啉类化合物。该方法具有操作简便、底物适用性广泛等特点,为合成多取代喹啉类化合物提供了高效的合成工具。本论文主要探究了溴促进合成多取代呋喃类化合物、金属镍催化[3+3]环合制备多取代喹啉类化合物的两种新方法,两种合成方法具有原料易得、后处理简便以及可衍生化等特点,为构建多取代呋喃、喹啉杂环分子开辟了新途径。