两个含DPHA结构的OLED材料的合成工艺研究

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有机电致发光二极管(OLED)除了具有独特的动态显示能力,十分饱满的对比度外,更重要的是它轻薄可挠曲的特性非常符合未来预期的各种通讯设备及显示器的要求,所以将来OLED市场是十分庞大的,因此对于OLED的研究已然成为各国研究的重点。蒽分子是OLED中的明星蓝光小分子,其常常作为荧光分子的基本骨架结构,但是未经修饰的蒽分子荧光量子效率较低,成膜性能不好,所以蒽分子几乎都会被其他官能团修饰,从而提升它的性能。其中DPHA是蒽分子在9位,10位引入苯环后,具有出色发光性能的材料。现有研究中使用芴与芘类分子对DPHA进行修饰,合成DPHA-芴类材料与DPHA-芘类材料,将使其具有良好的热稳定性与蓝色荧光发光区。其中以11,11-二甲基-3-[3-(10-苯基蒽-9-基)苯基]-11H苯并[b]芴(DPHA-F)与1,6-双(3-(10-苯基蒽-9-基)苯基)芘(DPHA-P-DPHA)为典型代表,它们拥有良好的热稳定性与稳定的蓝光性能。通过文献查阅,发现这两种结构有部分合成报道,但是其报道的实验室合成条件较为苛刻,且收率不高,为克服现有办法的不足,本研究优化选择了一条可行且较为经济的合成路线,并使用响应面法将每一步反应进行了优化,为这两种材料的中试生产奠定了基础,本文对DPHA-F与DPHA-P-DPHA及其中间体DPHA硼酸的合成工艺进行了研究,主要研究内容包括:(1)针对中间体DPHA硼酸,对其唯一报道的合成技术路线进行了考察,发现其中有一步难以实现,于是从实际实验出发,将此路线从5步反应优化至4步,并经过单因素及响应面法研究,最终选定以9-溴蒽为初始原料,经过Suzuki-Miyaura、取代等反应得到DPHA硼酸。结果表明:合成DPHA硼酸各步反应中,反应时间、温度和催化剂等对各步反应收率的影响是很明显的,经过响应面法优化参数,可得其总收率为57.22%,相较于文献报道的49.86%的收率有一定提高。(2)针对两个目标化合物DPHA-F与DPHA-P-DPHA,使用单因素法确定了反应溶剂、单体加量区间以及反应时间与温度区间,并使用响应面法优化了它们收率,分别使它们总收率为:50.74%与44.37%,总产品纯度大于99%。该路线与报道路线相比,其反应周期短、操作简便、成本低、效率高。(3)以~1H NMR和MS确证了DPHA-F、DPHA-P-DPHA、DPHA硼酸及其中间体的结构,并且对它们进行了DSC-TGA与紫外荧光光谱测定。其中DPHA硼酸、DPHA-F与DPHA-P-DPHA的分解温度分别为146℃、337℃与320℃,最强荧光发射波长分别在454nm、450nm、489nm处,且都为蓝色荧光。
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