过渡金属催化的碳-碳键活化反应是一种构建复杂有机化合物的新方法。通过碳-碳键活化所建立的合成反应具有较高的原子经济性,绿色环保,因而在复杂有机化合物、天然化合物,以及药物中间体合成方面,具有良好的应用前景。但是,由于碳-碳键具有高的热力学和动力学稳定性,因而实现其活化通常比较困难。本文归纳总结了过渡金属催化碳-碳键活化反应的最新发展概况。基于人们通常采取的基团导向活化碳-碳键策略,我们设计了具有氮原子导向基团的1-(喹啉-8-基)丙-1-酮化合物,发展了一种以DPPP为配体,三乙胺为碱条件下的铑金属催化的酮与苯乙烯烷基交换反应,以较好的收率得到了一系列取代的3-苯基-1-(喹啉-8-基)丙-1-酮化合物。发现该反应成功的关键在于DPPP配体的引入能够显著抑制铑催化中间体的β-氢消除过程。叔醇是一类重要的化合物,广泛存在于天然产物、药物以及染料分子中。传统上,该类化合物通常由格氏试剂、有机锌试剂与相应酮的加成反应来合成。但是,这种方法反应条件苛刻,副反应多且官能团适应性差。本论文发展了镍催化芳基硼酸与1-(喹啉-8-基)乙-1-酮加成生成叔醇或仲醇的新反应。该反应以芳基硼酸为亲核试剂,官能团适应性好,且能够以中等到良好的产率得到一系列取代的1-芳基-1-(喹啉-8-基)乙-1-醇化合物。发现Na I添加剂的使用量显著影响反应的效率,证明碘离子与金属中心配位是加快反应的重要步骤。经参考大量的相关文献,并结合实验数据,提出了可能的反应机理。发现导向基团的存在对该加成反应的顺利进行至关重要。