生物质炭磺酸与磺酸树脂在精细有机合成中催化作用的研究

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固体酸催化剂无毒无味,不易挥发,不腐蚀设备,对环境污染小,且这类催化剂在有机合成反应中具有独特的催化性能,反应条件温和,选择性高,后处理简捷,容易回收,可重复使用。面对日益严峻的环境问题,以高性能固体酸代替液体酸催化有机反应是实现环境友好的一条重要途径,符合绿色化学的发展要求。本论文主要以生物质椰炭磺酸、竹炭磺酸和酸性阳离子交换树脂D-72等固体磺酸为催化剂,建立和发展了间苯二酚类杯[4]芳烃、酰胺烷基萘酚、α-龙脑烯腈和α,α’-双亚取代苄基环烷酮的新合成方法,拓展了其在精细有机反应中的应用范围。条件优化后,目标化合物的选择性和产率得到了显著提高,其结构经核磁共振谱、质谱和红外光谱等表征手段得到了证实。系统考察了各体系中反应条件对催化剂催化性能的影响,并推断了可能的反应机理。1.以废弃生物质椰壳为原料,经减压炭化得到了功能化的椰炭材料,进一步以发烟硫酸磺化制得了新型生物质固体酸催化剂椰炭磺酸。红外光谱和XRD表征显示,经磺化后,磺酸基成功键合到具有稠环芳烃结构的无定型椰炭材料上,椰炭磺酸的酸量为1.21 mmol/g左右。将椰炭磺酸应用于催化间苯二酚类杯[4]芳烃的合成,考察了催化剂用量的影响和重复使用稳定性。条件优化后,间苯二酚类杯[4]芳烃的产率可达49-95%。2.凉席厂废弃的生物质竹屑经减压炭化-发烟硫酸磺化处理,制得了新型竹炭磺酸固体催化剂,滴定法测得酸量为1.99 mmol/g左右。用于催化2-萘酚、芳醛和酰胺(或尿素)一锅三组分反应,以较高收率(75-92%)制得一系列酰胺烷基萘酚化合物。3.以磺酸树脂作为固体酸催化樟脑肟的Beckmann裂解反应。考察了反应溶剂、催化剂用量、反应温度和反应时间等对樟脑肟的转化率和目标产物α-龙脑烯腈选择性的影响。在合适的条件下,樟脑肟可以完全转化,α-龙脑烯腈选择性高达90.5%。动力学研究表明,樟脑肟在磺酸树脂催化下的Beckmann裂解反应服从准一级动力学规律,经过最小二乘法求得反应的表观活化能为64.6kJ/mol。4.在超声波辅助无溶剂体系中,磺酸树脂催化芳醛与环己酮之间的Aldol缩合反应,合成了一系列双亚取代苄基环烷酮化合物,并与常见的X-SO3H型磺酸催化剂进行了比较。系统考察了催化剂用量、辐射时间、辐射功率等因素对目标化合物产率的影响,条件优化后,不同取代芳醛对应的目标化合物的产率可达74-90%。
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