吡唑类化合物的合成及生物活性测定

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为了导找方法更加简屮、更高效、无污染的合成吡唑类化合物的新路线.本文在原有工作基础上,设计了合成吡唑环的新路线,并将该路线进一步探究,设计并合成了30未见报道的化合物,希望将合成吡唑类化合物的新路线应用在医药、农药、涂料以及需耍吡唑类化合物的特殊领域。(1)我们首先用苯类化合物和乙酰氯和苯乙酰铽付克反应得到刚,用W类化合物和水合肼形成腙,将腙类化合物在酸作为催化剂的条件卜形成烯肼式,然后与2,4-戊二酮反应生成吡唑环(路线如下)。这条路线实现了从酮类化合物过渡到吡唑类化合物,ifn、.H反应过程是貞接脱水成环,工艺简单无污染,反应产率高达90%以上,(2)为了对吡唑类化合物进一步研究,我们把通过新路线合成的吡唑类化合物为先导化合物和N-溴代丁二酰亚胺、N-氣代丁二酰亚胺和溴反应,利用N-漠代丁二酰亚胺、N-氯代丁二酰亚胺和溴活泼性对吡唑环上的氳进行取代,形成卤代吡叶类化合物,反应合成16个未见文献报逬的化合物》目标化合物通式如卜:通过核磁谱图、红外谱图和质谱对上述两类化合物进行表征,并对谱图进行了初步的分析,初步探讨了吡唑环的合成机理,并研究了吡唑环上氢和双键上的氢被取代方法。委托屮科院上海有机化学研究所完成了部分目标化合物的毐性预测,预测结果显示设计的目标化合物(5a)、(5b)、(5c)、(5d)、(5e)、(5h)、(6a)、(7a)、(7b)有一定的屯物活性。委托浙江省化工研究院生测安评屮心,完成了系列(5a-5n)、(6a-6e)、(7a-7d)、(8a)、(9a-9c)和(lOa-IOc)化合物杀虫活性、除草活性和杀菌活性筛选丄作。实验结果显示,其中(7a)对黄瓜霜霉病有一定防效,(7b)、(10a)和(10c)对黄瓜白粉病有一定防效》(5c)和(5d)对高粱、稗草、油菜和萝卜4种靶标抑制活性商。
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