本文从雷米普利中间体和非手性或者手性胺出发合成了一系列的新型手性酰胺氮氧偶极化合物,并将它们与Ti(IV)形成的络合物用于醛的不对称硅腈化反应研究。首先,作者选取苯甲醛为标准底物,详细研究了影响苯甲醛不对称硅腈化反应对映选择性的各种因素,如:手性配体结构,配体与金属比例,反应温度,反应溶剂,底物浓度,添加剂及其用量,催化剂用量以及催化剂制备方法等,优化出适合本体系的最佳反应条件。在-78 oC,二氯甲烷为溶剂,底物浓度为0.2 M,催化剂用量为5 mol% 64h-Ti(OiPr)4(2 : 1),20 mol%的对甲基苯甲酸为添加剂,催化TMSCN与苯甲醛的不对称加成反应,以99%的收率和80% ee得到苯甲醛的腈醇硅醚。接着,作者在最佳反应条件下研究了一系列芳香醛,脂肪醛,稠环醛,杂环芳香醛以及α,β-不饱和醛的不对称硅腈化反应,得到了83-99%的收率和45-80% ee的对映选择性。最后通过对实验数据的分析,提出了可能的反应过渡态和催化循环机理,该催化剂是一个双功能催化剂。Ti(IV)作为Lewis酸活化醛,氮氧作为Lewis碱活化三甲基硅腈。