【摘 要】
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该文作者人天然手性源(+)-樟脑出发合成了八个对映异构纯的N-[(1R,2S,3R)-2-甲氧基-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷]-3-硫亚胺,并以上述八个硫亚胺为底物用间氯过氧苯甲酸将它
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该文作者人天然手性源(+)-樟脑出发合成了八个对映异构纯的N-[(1R,2S,3R)-2-甲氧基-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷]-3-硫亚胺,并以上述八个硫亚胺为底物用间氯过氧苯甲酸将它们不对称氧化,合成了六个(R<,s>)-N-[(1R,2S,3R)-2-甲氧基-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷]-3-亚磺酰基亚胺(主要产物)和六个它们的非对映异构体(S<,s>)-N-[(1R,2S,3R)-2-甲氧基-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷]-3-亚磺酰基亚胺(次要产物).研究发现该氧化反应有很高的收率和立体选择性(高达90%de).它们的绝对构型由X-射线单晶衍射确定.该文作者以(+)-樟脑衍生的N-亚磺酰亚苄基亚胺为底物,考察了一系列条件下的不对称环丙啶化反应.研究认为反应经历有金属离子参与的椅式六员环过渡态.将反应生成的N-亚磺酰基-2-苯基环丙啶两非对映异构体分离,主要异构体经甲基锂处理生成2-苯基环丙啶,测定旋光并确定了构型.该文作者以(+)-樟脑衍行的N-亚磺酰亚胺为底物考察了不同条件下与二乙基氰化铝的不对称(Strecker)加成反应.研究认为反应经历椅式六员环过渡态.将反应生成的N-亚磺酰基氨基腈两非对映异构体分离,主要异构体经6M盐酸回流水解生成α-氨基酸,测定旋光并确定了它们的绝对构型.
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