酶/NaBF4催化合成二吲哚甲烷及其衍生物

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二吲哚甲烷及其衍生物是杂环化合物中重要的一类物质,具有良好的生理活性。本论文研究了3种催化体系催化合成二吲哚甲烷及其衍生物:(一)乙醇水溶液中Na BF4催化合成二吲哚甲烷及其衍生物;(二)乙醇水溶液中α-糜蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物;(三)水相中蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物。本论文共分四个部分:第一部分:文献综述,主要介绍了近年来二吲哚甲烷及其衍生物的合成研究进展。第二部分:乙醇水溶液中Na BF4催化合成二吲哚甲烷及其衍生物的研究。在乙醇水溶液中,研究了Na BF4催化吲哚与芳香醛的串联反应,合成了12种二吲哚甲烷及其衍生物。考察了催化剂种类、反应介质、乙醇含量、温度、反应时间等因素对反应的影响,研究表明:在30%的乙醇水溶液中,在60℃条件下,10%mol的Na BF4能够有效的催化吲哚与醛的串联反应,得到产率为72%-97%的目标产物。第三部分:乙醇水溶液中α-糜蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物的研究。在乙醇水溶液中,α-糜蛋白酶催化吲哚与芳香醛进行串联反应合成了12种二吲哚甲烷及其衍生物。考察了酶源、反应介质、温度、酶量和底物结构等因素对反应的影响,结果表明:以少量α-糜蛋白酶为催化剂、30%的乙醇水溶液为反应介质,50℃条件下即可高效合成12种二吲哚甲烷衍生物,反应产率为68%-95%。第四部分:水相中蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物的研究。在纯水中,成功的实现了一种由蛋白酶催化吲哚与醛的串联反应合成二吲哚甲烷类衍生物的新方法,并优化了反应介质、酶源、温度、酶量以及底物结构等反应条件。研究表明:在纯水中α-糜蛋白酶能够高效催化吲哚与10种芳香醛的串联反应,反应产率为65%-97%。本文采用三种催化体系合成二吲哚甲烷及其衍生物,具有条件温和、操作简单、产率高、绿色环保等优点,将有利于推动有机合成方法的发展。
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