肿瘤示踪剂异硫蓝的合成工艺与质量研究

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异硫蓝是美国FDA批准的第一个用于淋巴显像的肿瘤示踪剂,也是目前在欧美流行,乳腺癌前淋巴结活检使用最广泛的示踪剂。本论文对异硫蓝的合成工艺和质量进行研究,主要包括以下主要内容:以2-氯苯甲醛为原料,磺化生成2-氯苯甲醛-5-磺酸钠盐,继续取代磺化得到苯甲醛-2,5-二磺酸二钠盐,与N,N-二乙基苯胺缩合,再经二氧化锰氧化得到异硫蓝粗品,异硫蓝粗品经过两次柱层析和一次重结晶后得到异硫蓝产品。通过对异硫蓝合成工艺的优化,建立适合放大生产的工艺参数。3批验证批的生产结果表明,异硫蓝放大生产是,工艺可控,得到的产品符合既定的质量标准,放大生产的总收率为11.9%。依据异硫蓝的合成工艺,结合ICH关于原料药有关物质和溶剂残留的指南,建立异硫蓝的质量标准,其中包括产品的鉴别、有关物质、金属残留、溶剂残留、微生物等各项指标。建立异硫蓝有关物质分析的液相色谱方法。其色谱条件为:在WatersXTerra,RP8色谱柱上,以磷酸氢二钾缓冲盐-乙腈的梯度洗脱,使用UV220nm检测器,样品浓度:0.5mg/mL;进样量:10μL;流速:1.OmL/min;检测时间:35min。并对该HPLC方法进行了方法学验证。实验结果表明:异硫蓝与两种杂质的分离度良好。在正常运行浓度的1%-120%范围内,峰面积与样品浓度呈线性,R2≥0.980。方法准确度、精密度、耐用性等的测试结果均符合方法验证的要求。方法验证的结果证明该色谱方法适于异硫蓝的相关杂质分析。建立异硫蓝的顶空气相色谱方法用于异硫蓝中甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷和正己烷溶剂残留的检测。其色谱条件为:在气相色谱柱ZB-624上,进样器温度:180℃;检测器温度:260℃;柱温:程序升温,40℃(保持7分钟),以每分钟15℃升温至220℃并保持5分钟;载气:氮气;柱流速:3mL/min;顶空炉温:80℃;顶空加热时间:20分钟;传输管温度:90℃;进样量:1.0mL;检测时间:34min。对该顶空气相色谱法进行了方法学验证。验证结果表明,甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷和正己烷的定量限分别为173ppm,59ppm,10ppm,6ppm和0.3ppm。6针进样溶液各溶剂的峰面积RSD(%)均小于5%,平均回收率都在80%-120%之间,且RSD小于15%,准确度良好。线性实验表明,五种残留溶剂的线性相关系数R的值均大于0.99,五种溶剂在各自的限度范围内,线性良好。耐用性结果表明,在色谱条件有微小变化时,各溶剂的回收率仍能达到要求。溶剂残留的方法验证的结果表明,该方法能准确灵敏地测定异硫蓝中各种溶剂残留。异硫蓝的长期稳定性和加速稳定性实验结果表明,异硫蓝水分稍有增加,其他各项重要指标都保持稳定。总体而言,异硫蓝产品稳定性好,产品在室温条件下,至少2年有效期。
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