先导化合物是指具有独特结构的有一定活性或潜在活性的化合物,从先导化合物中发掘其新型衍生物是发现新药的有效方法和途径。双环烃类(双环[1.1.1]戊烷、双环[2.2.2]辛烷等)化合物是近年来被发现的具有重要生理活性的一类桥环先导化合物。本文主要开展了对新型双环戊烷类先导化合物3-氨基-双环[1.1.1]戊烷甲酸甲酯盐酸盐的合成研究。以苯基丙二酸二乙酯为起始原料,首先由四氢锂铝还原酯基,所得羟基与对甲苯磺酰氯酯化成对甲苯磺酸酯,再与丙二酸二乙酯环合,氢氧化钾水解,高温熔融脱羧,浓硫酸酯化得到3-苯基环丁烷甲酸甲酯,然后由NBS溴代,分子内亲核取代得到3-苯基-二环[1.1.0]丁烷甲酸甲酯,再通过三氯乙酸钠卡宾插入引入桥键,三丁基锡氢脱氯,氢氧化钠水解,重氮甲烷酯化后得到3-苯基-双环[1.1.1]戊烷甲酸甲酯,该中间体经高碘酸钠氧化后,与DPPA进行Curtius重排,最后由氯化氢气体脱Boc保护得到最终产品3-氨基-双环[1.1.1]戊烷甲酸甲酯盐酸盐。实验结果表明,该合成方法具有成本低廉,操作简便,收率高、产品纯度好等优点,是一种适合工业化生产的合成方法。论文以质谱、核磁共振氢谱和碳谱等分析方法对上述目标化合物及各中间体进行了结构表征,并对其各步反应条件和合成方法进行了较为系统的分析和讨论。