有机磷化合物不管作为农药,还是作为药物,都有很好的效果。长期以来,引起人们非常浓厚的兴趣。为了探寻新的含磷农药和药物，我们提出了合成3-氰基-2-羟基吡啶磷酸酯和环丙醇磷酸酯的设想，这类结构的有机磷化合物亦可能是自杀性磷酸酯酶抑制剂。由此，我们合成了一系列3-氰基-2-羟基吡啶磷酸酯和环丙醇磷酸酯。（一）本文用已知方法合成了7种羟基吡啶，用改进的合成方法合成了7种3-氰基-2-羟基吡啶磷酸酯，测定了它们的杀虫活性和除草活性。所有新化合物都用四大谱进行了表征。丙酮和甲酸乙酯、甲醇钠反应可以合成乙酰乙醛烯醇钠，我们用各种苯乙酮替代丙酮方便地合成了苯乙酰乙醛烯醇钠，再与氰乙酰胺反应得到了3-氰基-2-羟基吡啶，磷酰化得到目标化合物。 文献上用磷酰氯磷酰化羟基吡啶。但磷酰氯在使用时不方便，我们用Atherton-Todd反应即亚磷酸二乙酯和四氯化碳反应，现场生成磷酰氯进行磷酰化，可以高产率地得到目标化合物。大部分化合物都作了杀虫活性和除草活性的初步测试，幸运的是，其中有两个化合物对库蚊幼虫有很高的杀虫活性，一个化合物对十字花科草类有非常高的除草活性，甚至比商品化的除草剂活性还高。此类化合物还有可能成为磷酸酶自杀性抑制剂。这也是我们设计合成此类化合物的目的之一。(二)本文合成了多个有很高立体选择性的烯醇磷酸酯和环丙醇磷酸酯，研究了合成条件的影响。所有新化合物都用四大谱进行了表征，并对环丙醇磷酸酯进行了农药活性的初步测试。苯丙酮在碱的作用下生成烯醇盐，再与磷酰氯反应，生成烯醇磷酸酯。我们曾选用了多种碱，如三乙胺、氢化钠、氢氧化钠、丁基锂等，效果不理想。最后我们选用异二丙胺锂（LDA）为碱，在干冰丙酮浴下，合成了烯醇磷酸酯，并有很高的立体选择性。在相转移催化剂三乙基苄基铵（TEBAC）存在下，在氯仿和50%氢氧化钠水溶液两相体系中生成二氯卡宾，与烯醇磷酸酯加成生成环丙醇磷酸酯。在与二氯卡宾加成反应中，我们还研究了它们之间的相对反应速率。对它们的立体化学结构也进行了探讨。目标化合物进行了农药活性的初步测试。它们也可能作为磷酸酶自杀性抑制剂。