【摘 要】
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陈皮是指芸香科植物橘及其栽培变种的干燥果皮。作为我国传统的中草药之一,陈皮具有广泛的生理和药理活性。据报道,陈皮中的黄酮类物质与其生物活性密切相关。因此,如何高效利用陈皮中的黄酮类物质对陈皮的精深加工和增加陈皮的附加值有重要的研究意义。但是,目前在利用陈皮黄酮的过程中还存在以下问题急需解决:1)黄酮类物质的提取最常用的是有机溶剂热提法,但该方法效率低且能耗高,因此,陈皮黄酮的提取需要一种更高效的方
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陈皮是指芸香科植物橘及其栽培变种的干燥果皮。作为我国传统的中草药之一,陈皮具有广泛的生理和药理活性。据报道,陈皮中的黄酮类物质与其生物活性密切相关。因此,如何高效利用陈皮中的黄酮类物质对陈皮的精深加工和增加陈皮的附加值有重要的研究意义。但是,目前在利用陈皮黄酮的过程中还存在以下问题急需解决:1)黄酮类物质的提取最常用的是有机溶剂热提法,但该方法效率低且能耗高,因此,陈皮黄酮的提取需要一种更高效的方法;2)陈皮黄酮粗提物中含有果胶、多糖和有机酸等杂质,影响陈皮黄酮的贮藏稳定性和生物利用度,需要一种合适的纯化方法用于纯化陈皮黄酮;3)提高陈皮黄酮中羟基化多甲氧基黄酮的比例能显著增强陈皮黄酮的生物活性,传统化学法和酶解法将多甲氧基黄酮（Polymethoxy flavonoids,PMFs）转化为羟基化PMFs能耗成本高,需要一种更高效环保并且成本低廉的PMFs转化方法;4)陈皮黄酮的生物活性受其本身的黄酮种类和比例的影响,可能会限制其在某些方面的应用。目前尚缺乏一种能够定向调控陈皮黄酮中黄酮种类和比例的方法来改善其生物活性。针对陈皮黄酮在提取、纯化、PMFs转化以及拓展应用场景四个环节中存在的关键问题,本研究尝试运用脉冲电场协同超声辅助提取（PEF-UAE）构建了一种高效提取陈皮黄酮的方法;通过比较五种大孔树脂对陈皮黄酮的纯化效果筛选出最适合纯化陈皮黄酮的大孔树脂,并通过吸附和解吸实验,探明了纯化陈皮黄酮最佳的实验条件;此外,还探究了微波协同低共熔溶剂（Deep eutectic solvents,DES）对PMFs去甲基化及调控陈皮黄酮中黄酮类别和比例增强其活性的影响。具体研究结果如下:（1）比较了有机溶剂水热法（HWE）、超声波辅助提取法（UAE）、脉冲电场辅助提取法（PEF-AE）和脉冲电场协同超声辅助提取法（PEF-UAE）对陈皮黄酮提取效果的影响。总黄酮和单体黄酮含量的检测结果表明PEF-UAE是最适合提取陈皮黄酮的提取方法。响应面优化实验（Response surface methodology,RSM）结果表明电场强度3k V/cm、脉冲次数81次、超声功率密度3.4 W/m L、超声时间30 min为PEF-UAE提取陈皮黄酮的最佳工艺参数。在最佳提取条件下,陈皮黄酮提取物的总黄酮含量为16.67±0.87 mg/g。（2）通过比较NBK-9、AB-8、D-101、HPD-100、HPD-950五种大孔树脂对陈皮黄酮纯化的效果,确定AB-8是最适合纯化陈皮黄酮的大孔树脂。静态吸附实验和等温吸附实验表明AB-8对陈皮黄酮的吸附以化学吸附和多分子层吸附为主。同时还确定8 h和298 K是吸附陈皮黄酮最佳的吸附时间和吸附温度。解吸实验结果表明80%乙醇、p H7和4 h分别是AB-8解吸陈皮黄酮最适合的解吸溶剂、解吸p H环境和解吸时间。此外,还对纯化后陈皮黄酮的生物活性做了初步探究。结果表明采用PEF-UAE方法提取的陈皮黄酮拥有最好的抗氧化活性和α-葡萄糖苷酶抑制活性,但所有陈皮黄酮样品抑制蛋白质非酶糖基化的能力都较弱。（3）探究了四种酸基DES对PMFs去甲基化的影响。筛选结果表明,100%浓度的氯化胆碱/草酸（Ch/Oxa）是川陈皮素和桔皮素去甲基化过程中最适合的反应溶剂。单因素和响应面实验（RSM）结果得出,微波时间21 min、微波功率830 W、微波温度102℃为川陈皮素去甲基化的最佳微波处理条件;微波时间16 min、微波功率610 W、微波温度105℃为桔皮素去甲基化的最佳微波条件。在最佳处理条件下,微波协同DES能够将最多30 mg/m L的川陈皮素和桔皮素几乎全部转化为5-羟基川陈皮素和5-羟基桔皮素。通过高效液相色谱和FTIR结果发现,在该微波处理条件下,Ch/Oxa至少可以重复回收利用2次。（4）探究了微波协同Ch/Oxa处理对陈皮黄酮中黄酮组成及其抑制非酶糖基化活性的影响。以提取的陈皮黄酮（CF1）为原料,在微波温度为100℃、微波功率为800 W的处理条件下处理10 min后,CF1被转化为川陈皮素与5-羟基川陈皮素摩尔比例为0.97:1,桔皮素和5-羟基桔皮素摩尔比例为0.93:1的CF2样品。经过微波处理20 min后,CF1被转化为川陈皮素与5-羟基川陈皮素摩尔比例为0.08:1,桔皮素和5-羟基桔皮素摩尔比例为0.07:1的CF3样品。实验结果表明,经过转化后CF1样品抑制糖基化的能力得到了明显增强。在所测试的样品浓度中（100-300μg/m L）,CF2和CF3对果糖胺、二羰基化合物和AGEs的抑制能力都要明显强于CF1,其中CF3拥有最强的抑制活性。CF3拥有较强的抑制糖基化能力主要跟其较好的蛋白质结构保护能力和Fe2+螯合能力密切相关。
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