唑醇类金属配合物的结构、抗真菌活性及理论研究

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三唑类农药的广谱、高效、低毒特性,使得该类农药应用广泛,但由于长期的应用,菌种对其产生明显的抗药性。以具有活性结构组分的三唑和过渡金属配位后所获得的化合物,能提高杀菌活性、降低毒性和减小对环境的污染。基于此,合成了以己唑醇、三唑醇和烯唑醇为配体的6种金属配合物,在确定结构的同时研究了其生物活性,在此基础上进行了理论计算,以期从理论上解释配合物的杀菌活性。研究内容主要包括:首先,在室温条件下合成出己唑醇(L1)与氯化钴、氯化铜及硝酸锌,三唑醇(L2)与乙酸钴、乙酸镍,烯唑醇(L3)与硝酸锌的配合物,用溶剂缓慢挥发法培养出这些金属配合物的单晶。用元素分析、红外光谱、熔点仪等方法确定了元素比例、官能团及熔点温度等结构信息,用X射线单晶衍射仪确定晶体结构。晶体解析结构表明己唑醇与Co(Ⅱ)、Zn(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)均为4:1配位,三唑醇与Co(Ⅱ)、Ni(Ⅱ)均为2:1配位,烯唑醇与Zn(Ⅱ)为4:1配位方式。其次,研究了6种金属配合物的抗真菌生物活性。采用菌丝生长速率法,测试己唑醇(L1)、三唑醇(L2)、烯唑醇(L3)三种配体、五种金属盐以及对应的六种配合物对葡萄黑痘病菌、苹果轮纹病菌、苹果干腐病菌和小麦赤霉病菌的抑菌活性;利用抑菌率、EC50值来评估抗菌活性。实验结果表明:三种己唑醇金属配合物的EC50值范围为0.011-0.216,其中抑菌效果显著的是[CoL14Cl2·2C2H6O],对苹果干腐菌(Ⅲ)的EC50值为0.011,杀菌活性为己唑醇配体的3.91倍,对另外三种菌的抑菌性能也较好。三唑醇的两种金属配合物[CoL22(CH3COO)2·2(CH3OH)]和[NiL22(CH3COO)2.2(CH3OH)]的杀菌活性相比配体都有提高,杀菌活性增长的倍数范围在1.10-2.59。烯唑醇金属配合物[ZnL34(NO3)2]对葡萄黑豆病菌(Ⅰ)的杀菌性能最优,ECs0值为0.047,杀菌活性是三唑醇配体的4.19倍。最后,为了从理论层面对抗真菌活性的实验结果开展合理阐述,用DMol3软件中的密度泛函(DFT)方法对6种金属配合物从几何优化、频率计算、前沿轨道、Mulliken电荷和Fukui函数五项数据进行了分析。
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