苯并唑（苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻唑）及其衍生物和喹唑啉酮是重要的含氮杂环化合物。苯并唑和喹唑啉酮骨架存在于多种天然产物以及生物活性化合物中,它们具有显着的药理和生物活性,其中2-芳基喹唑啉酮衍生物,具有镇静催眠、抗惊厥、抗抑郁、抗焦虑等作用。近年来,由于光催化反应和电化学合成具有反应条件温和、绿色环保和操作简单等优点逐渐替代传统有机合成方法已成为有机合成未来的发展趋势。苯并唑衍生物的合成一般需要氧化剂/催化剂和较高的反应温度,不符合绿色化学理念,因此以邻氨基苯酚/邻氨基硫酚/邻苯二胺和醛为原料,开发了直接电化学氧化环化合成苯并唑衍生物的方法。通过筛选电解质、电极材料、电流、溶剂和反应时间确定合成苯并唑衍生物的最适条件:以石墨电极（C）为阳极,铂板电极（Pt）为阴极,室温下于含0.1 M NH4Cl的CH3CN溶液中,以2.0 m A恒流电解2 h。在此条件下,对反应的适用性进行了探索,并得到了35个2-取代苯并唑类产物且对其结构进行了表征。为证明该方法的实用潜力,以克级规模合成药物噻苯达唑,对该反应的机理进行了探究并通过实验加以证实。此反应具有绿色环保,原子经济的优点。2-芳基喹唑啉酮衍生物通常是经过中间体2-（亚苄基氨基）苯甲酰胺的环化氧化合成的,需要催化剂、氧化剂和高温等条件。本文开发了以芳基四氟硼酸重氮盐为芳基源的光催化的喹唑啉酮2-芳基化反应。通过筛选光催化剂及其浓度、溶剂、反应时间和光源确定该反应的最适条件:以2 mol%Eosin Y为催化剂,DMSO为溶剂,蓝色LED照射6 h。在此条件下,共合成20个2-芳基喹唑啉酮衍生物,并对其结构进行了表征与确认。对该反应机理进行探究并证明为自由基反应机制。该反应操作简单,反应条件温和,室温下即可反应。