螺羟吲哚骨架是许多天然产物和生物活性分子的核心部分。这类化合物在抗炎、抗癌和抗菌等试剂中具有广泛应用;此外,这些螺环羟吲哚骨架也是合成天然生物碱和生物活性分子的中间体。因此,有关它的合成方法研究,特别是在近些年,得到了化学研究者和药物学家的广泛关注。然而,尽管已经开发出许多用于制备螺[吡咯烷-3,3’-羟吲哚]衍生物的方法,但是有关合成螺[吡咯烷-2,3’-羟吲哚]化合物的方法,目前报道较少。因此,开发一种高效地合成螺[吡咯烷-2,3’-羟吲哚]化合物的方法具有重要意义。本文采用1,3-偶极环加成的策略,以“一锅法”的方式合成了结构新颖、复杂且具有潜在生物和药理活性的螺杂环羟吲哚类化合物。该方法在合成出目标产物的同时具备以下优点:反应操作简单,原料廉价易得,底物范围广,反应收率高和反应的立体选择性好。本文完成了以下两部分工作。(1)通过3-氨基羟吲哚、苯甲醛和马来酸二甲酯在DBU催化下的[3+2]环加成反应构筑了螺[吡咯烷-2,3’-羟吲哚]衍生物。该反应能够得到最高99%的收率和>20:1 dr。最后,在手性磷酸的催化下该反应给出了36%ee。(2)通过3-氨基羟吲哚、苯甲醛和亚甲基靛红衍生物在DABCO催化下的[3+2]环加成反应构筑了双螺[吡咯烷-2,3’-羟吲哚]衍生物。该反应得到了最高97%的产率和96:4的dr。