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芳环硼酸是具有单芳环或多芳环的硼酸化合物,各种取代的芳环硼酸是重要的有机合成中间体,广泛用于药物的合成与修饰以及不对称催化剂的合成,在糖类传感器、物质分离纯化、药物控释系统方面也有非常重要的应用。研究取代苯硼酸的合成及工艺改进具有重要意义。本研究重点对2,6-二甲基苯硼酸和4-异丙基苯硼酸进行了合成及工艺改进,并对对苯二硼酸的合成进行了初步研究。2,6-二甲基苯硼酸的合成先采用传统格氏试剂法,并考察了温度、反应物配比、亲核取代后升温速度以及混合溶剂对产率的影响,得出的较佳合成工艺为:反应物配比n(Mg):n(C8H9Br):n(B(OC4H9)3)= 1.2:1.0:2.0,先由2,6-二甲基溴苯和镁制得格氏试剂,然后与硼酸三丁酯在-10℃下发生亲核取代,快速升温至20℃,酸性水解后总产率72.2%。对2,6-二甲基苯硼酸进行了IR、MS、1H NMR表征。在传统法合成的基础上对2,6-二甲基苯硼酸进行合成方法的创新和改进,即用“一锅法”合成2,6-二甲基苯硼酸,并考察了硼化试剂、反应物比例、溶剂对产率的影响,得出了“一锅法”的优化合成条件:将2,6-二甲基溴苯、硼酸三丁酯(n(C8H9Br):n(B(OC4H9)3)= 1.0:1.5)的四氢呋喃溶液滴加到1.2当量的镁屑中,30℃反应2 h,酸化水解后总产率为80.1%。对2,6-二甲基苯硼酸进行了IR、UV、MS、1H NMR表征。4-异丙基苯硼酸的合成也采用了格氏试剂法,考察了亲核取代温度、反应物配比及升温快慢对产率的影响,得出了4-异丙基苯硼酸的较佳合成条件。n(Mg):n(C9H11Br):n(B(OC4H9)3)=1.2:1:1.5,亲核取代温度-10℃,快速升温至室温,酸化水解后总产率56.6%。若先减压回收无水THF再酸化水解,总产率53%。对4-异丙基苯硼酸进行了IR、MS、1H NMR表征。且用灰色关联度法对实验数据进行分析,定量得出了各实验因素对4-异丙基苯硼酸产率的影响程度(反应物比例>滴加时间>温度),据此指导实验得出优化合成工艺。对苯二硼酸的合成选用格氏试剂法进行了试验。先由对二溴苯制得对二溴苯的二镁格氏试剂,冷却至-40℃后,剧烈搅拌下快速加到-40℃下的硼酸三丁酯中。酸性水解后产率48.5%。对对苯二硼酸进行了IR表征。