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阴离子和金属阳离子普遍存在于生物体内,人类的健康也和体内这些离子的种类和含量息息相关,各种离子对生命起着至关重要的作用。与此同时,随着科学的发展,离子过剩造成的环境污染日益受到关注。荧光探针技术的研究出现在多个热点方向,如生命科学、材料、信息等领域都有巨大的应用前景。荧光探针在检测时所需样品少,非侵入性,操作简单,选择性高,灵敏度好等特点在生物、环境监测等领域有很大的应用价值。 一些环状或者钳状结构化合物上连接有氮、氧等杂原子,空腔大小可调且具有孤对电子,对金属阳离子具有强烈的缔合性能。设计并合成含有氮、氧等杂原子且具有一定立体构型的手性探针,利用它们能与手性羧酸阴离子以氢键形式键合,通过灵敏的光化学效应和传感特性进行手性识别。 本文合成了一系列以萘为荧光团的荧光探针分子。并通过紫外、荧光光谱、质谱等方法研究了新型探针与常见金属阳离子(Li+,K+,Na+,Ag+,Co2+,Ni2+,Mg2+,Ba2+,Cu2+,Zn2+,Hg2+,Cd2+,Mn2+,Ca2+,Cr3+,Al3+,Fe3+)或与一些常见手性羧酸阴离子(丙氨酸、苹果酸、酒石酸及其他常见羧酸等)之间的相互作用及荧光传感性能。 论文分四章,主要内容如下: (1)介绍了荧光探针识别技术的研究进展,据此提出了本文的设计思想。 (2)合成了三个以萘作为荧光基团的大环类荧光探针1a,1b和1c及“钳状”化合物4a,并通过核磁,红外,质谱对它们的结构和组成进行了表征。 (3)通过荧光光谱等方法研究了它们(1a,1b,1c,4a)对不同金属离子的选择性识别能力。研究结果表明,探针1a,1b,1c同时对三价铁离子和二价铜离子具有选择性识别性能,并通过质谱,红外,及模拟计算,给出了可能的键合模式;探针4a,对三价铁离子有专一性识别性能。 (4)以萘作为荧光基团合成了四个手性荧光探针R-1, S-1和R-2, S-2,通过荧光、紫外光谱实验的方法探讨了此四个主体化合物对常见手性羧酸阴离子(丙氨酸、苹果酸、酒石酸及其他常见羧酸等)的识别能力。结果表明探针R-2, S-2与二苯甲酰酒石酸阴离子形成了1:1的络合物,探针R-2和S-2对不同构型的二苯甲酰酒石酸阴离子荧光响应不同说明它们对二苯甲酰酒石酸阴离子有很好的对映选择性识别性能。