分子机器的合成及性能研究是当前科学研究的热点之一，但基于吡啶N-氧化物的分子机器至今没见文献报道。本课题组根据分子识别的原理，设计了以吡啶N-氧化物为客体分子，酰胺大环分子为主体分子，研究这两种化合物之间的组装行为及其形成的超分子体系的结构与性质。　　 在本文之前，本课题组已经通过核磁以及质谱技术初步证明吡啶 N-氧化物与酰胺大环分子之间有明显的相互作用，但两者的作用方式，作用强弱以及分子组装的方式，组装体的结构与性质都没有确切证明。本文在原有研究的基础上，通过对主客体分子结构进行修饰和改造，重新设计了两种新的吡啶N-氧化物以及三种新的酰胺大环，通过核磁氢谱，核磁滴定以及电喷雾质谱等实验技术系统地研究了吡啶N-氧化物与酰胺大环分子之间的相互作用，探究两者的组装方式。通过单晶结构分析证实二酰胺基取代的吡啶N-氧化物与酰胺大环分子之间形成[2]准轮烷的超分子结构，并进一步研究了基于吡啶N-氧化物组装形成的[2]准轮烷分子能否成为可控的分子机器。实验结果证实，在酸碱反应调控下，多个[2]准轮烷分子能够发生可逆的解离与重装，形成酸碱控制的分子机器。　　 本文的研究主要包括以下四个部分：　　 一、合成了四种酰胺大环分子1，2，3，4以及三种吡啶N-氧化物5，6，7（图Ⅰ），其中酰胺大环2，3，4和吡啶N-氧化物5，6为新的化合物，通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS、HRESI-MS 进行了结构表征，并获得了4的单晶结构。　　 二、利用不同的手段研究了吡啶N-氧化物5，6，7与二酰胺大环分子之间的作用方式，作用强弱以及组装方式。　　 （1）通过核磁氢谱初步研究了等摩尔的吡啶N-氧化物与酰胺大环分子在氘代溶剂中的组装行为。实验表明，在 DMSO-d6 中吡啶N-氧化物与酰胺大环分子之间没有相互作用，而在 CDCl3 中吡啶N-氧化物与酰胺大环分子存在了较强的相互作用。　　 （2）通过核磁滴定测定了吡啶N-氧化物与酰胺大环分子在混合溶剂CD3OD/CDCl3（V：V=1:3）的络合常数。二酰胺取代的吡啶N-氧化物与大环分子的络合常数，最大的达104M-1；二酯基取代的吡啶 N-氧化物与大环分子的络合常数就小得多（<10 M-1）。　　 （3）通过电喷雾质谱技术，确定了吡啶N-氧化物与酰胺大环分子络合体系的化学计量比。在吡啶N-氧化物与酰胺大环分子混合溶液的质谱图上均出现了两者摩尔比为1:1的准分子离子峰，没有发现有其他计量比的络合物，进一步证明吡啶N-氧化物与酰胺大环分子以1:1的方式形成络合物。　　 （4）通过扩散法得到了吡啶N-氧化物 5 与酰胺大环分子1形成的[2]轮烷1·5和吡啶N-氧化物 5 与酰胺大环分子 4 形成的[2]准轮烷4·5的单晶。X-ray 单晶结构分析，证明了二酰胺取代的吡啶N-氧化物穿过大环分子的空腔，形成[2]准轮烷的结构（图Ⅱ）。　　 三、以 1HNMR 作为检测手段，研究了[2]准轮烷分子在酸碱环境下的组装行为，发现[2]准轮烷发生了如图Ⅲ所示的解离与重装。证实二酰胺取代的吡啶N-氧化物与大环分子能够组装成为一个酸碱控制的[2]准轮烷型的分子机器。吡啶N-氧化物作为线形分子，在酸碱的作用下可以从酰胺大环分子的空腔“旋出-旋进”，构成[2]准轮烷型的分子机器（图Ⅲ）；吡啶N-氧化物5与酰胺大环分子4组装形成的[2]准轮烷分子4·5，由于络合能力非常强，在酸的作用下并没有发生解离现象。而二酯基取代的吡啶N-氧化物与酰胺大环分子的组装方式，由于没有获得单晶结构，我们推测吡啶N-氧化物可能在环外与酰胺大环分子形成“T”型的络合物，或者可能形成[2]准轮烷的结构。