本论文主要研究了手性Br(o)nsted酸催化富电子芳香化合物的不对称去芳构化及相关反应。不对称去芳构化反应(CADA)可以将平面的芳香化合物转化为具有三维立体结构的化合物，因此引起了化学家们广泛的研究兴趣。手性Br(o)nsted酸因为其独特的催化活性在催化不对称反应中有着广泛的应用。因而，发展手性Br(o)nsted酸催化的不对称去芳构化反应将会实现新颖化合物的高效构建。　　第一部分工作中，实现了手性Br(o)nsted酸催化吲哚基二氢吡啶衍生物经烯胺异构/螺环化/转移氢化的分子内不对称去芳构化反应。底物可以从简单底物出发进行合成，在手性磷酸的作用下，反应能够取得中等到良好的收率、优秀的非对映选择性和对映选择性，可以有效地合成结构新颖的螺吲哚啉类化合物。并且通过DFT计算对反应的机理和整个反应中手性的起源进行了探索。　　在第二部分工作中，实现了手性Br(o)nsted酸催化螺假吲哚中间体形成与重组高效构建吲哚取代的吡咯啉类化合物。在手性磷酸的作用下，可以有效实现吲哚分子内的Michael加成/Mannich串联反应。该反应条件温和，底物简单易得且适用范围广，能够以中等到优秀的收率、优秀的非对映选择性和良好的对映选择性得到一系列吲哚取代的吡咯啉类化合物。该工作揭示了吲哚去芳构中间体的新反应路径。DFT计算对该反应的发生历程和手性控制进行了探索。　　在第三部分工作中，实现了手性Br(o)nsted酸催化α-萘酚经去芳构化/杂Michael加成的不对称胺环化反应。在手性磷酸的作用下，α-萘酚有效发生不对称去芳构化/分子内Michael加成串联反应。该反应条件温和，底物范围广，能够以优秀的产率、非对映选择性和对映选择性得到多环的萘满酮类化合物。该部分工作进一步拓展了萘酚的不对称去芳构化反应。