DMF催化合成1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑衍生物

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三氮唑是一类重要的含氮杂环化合物,有1,2,3-三氮唑化合物和1,2,4-三氮唑化合物两种结构,1,2,3-三氮唑因其独特的生物活性,近年来备受人们的重视。由于其耐强碱和强酸,比咪唑基团具有更低的毒性,已广泛应用于有机化学,药物化学,材料化学及生物化学等领域。尤其在医药化学,在各类药物分子结构中,常可见含有1,2,3-三氮唑结构的药物。因此,1,2,3-三氮唑化合物越来越受到广大化学工作者的关注。三氮唑类化合物的合成,也成为近年来研究的热点。目前,1,2,3-三氮唑化合物的合成多采用Cu催化的叠氮苯和炔烃的Huisgen1,3-偶极环加成反应。该反应速度快,产率高,但只有末端炔烃能取得较好的结果,而且一价铜催化剂具有较大的细胞毒性,会影响生物体生理活性,从而限制了该方法在生物医药领域的应用。虽然,近年来有人开始采用有机小分子催化合成此物质,但或多或少存在着一些问题。基于以上研究背景,在前人研究的基础之上,我们尝试有机小分子作为催化剂,叠氮苯的衍生物和乙酰丙酮及其它一些酮为原料合成三取代的1,2,3-三氮唑类化合物。以期开发具有操作简便、符合原子经济要求、反应时间短、产率高的合成方法。本论文主要包括三个部分:第一章:文献综述,首先评述了三氮唑化合物的研究进展和应用,重点介绍了1,2,3-三氮唑化合物在医药领域的应用和近年来的合成方法。其次,介绍了DMF的性质和在有机合成中的应用。第二章:叠氮苯衍生物的合成,叠氮苯衍生物作为反应物之一,主要是以苯胺及其衍生物为原料,合成了一系列叠氮苯的衍生物,制备的产物结构通过红外光谱和核磁共振氢谱的表征,与预想结果相符。第三章:DMF催化1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类衍生物的合成。首先,以叠氮苯和乙酰丙酮为模型反应,对反应条件做了筛选,得出了最佳催化剂和反应温度,然后在最佳条件下通过扩展叠氮苯和不同的酮类底物合成了一系列1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑衍生物。所合成的化合物通过了红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱分析表征,与预想结构一致。该合成方法适用范围广,操作简便,反应速度快。
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