超分子凝胶由于具有独特的自组装结构及在传感器、光电化学方面的潜在应用价值而受到了化学家及生物学家的广泛关注。为了寻求合成新的小分子凝胶因子，根据含有吡啶基官能团的凝胶因子,其凝胶性能可被pH值等外界因素所控制，本论文合成了一系列功能化的吡啶衍生物凝胶因子，详细研究了其在各种含水溶剂中的胶凝行为、自组装形貌及其排列方式，并进一步提出凝胶形成的初步机理，获得了一些创新性的成果，主要结论如下：（1）以均三苯甲酸为母体分子，用4-氨基吡啶对其进行化学修饰，合成了N,N′,N″-三(4-吡啶基)-均三苯甲酰胺（4-btapa），考察其在不同含水溶剂及酸碱度中的胶凝性能；探究4-btapa在形成凝胶时水的诱导作用。扫描电子显微镜观察到4-btapa在不同含水溶剂中都形成纤维状自组装聚集体，而4-btapa在pH=3.0的水-乙醇体系中呈明显的棉絮状结构，与pH=7.0时的纤维状相比存在较大的差异，说明pH值会影响凝胶自组装结构。核磁共振和红外光谱结果揭示了该凝胶里存在N–H…Py的分子间氢键和芳香环的π-π堆积作用，溶剂水也构成了凝胶的一部分。粉末衍射实验结果证明了凝胶聚集体的聚集方式，酰胺基团遵循相对有序自组装排列。综合FT-IR、1H-NMR及XRD的结果，推测了N,N′,N″-三(4-吡啶基）-均三苯甲酰胺（4-btapa）在凝胶（pH=7.0）中的自组装排列方式。（2）N,N′,N″-三(4-吡啶基）-均三苯甲酰胺（4-btapa）的凝胶在pH=7.0时非常稳定，可用作药物载体，进行药物缓释研究。实验采用水杨酸充当药物，并研究了水杨酸对凝胶的影响。随着水杨酸浓度的增大，含有水杨酸凝胶的最小胶凝浓度减小，说明水杨酸能增大该凝胶的胶凝能力；但是凝胶-溶液转变温度却在不断升高，说明水杨酸可以提高该凝胶的热稳定性。在25oC，pH=7.4，水杨酸（SA）浓度为100mg/L的条件下，当4-btapa浓度越大时，所形成的三维网状结构越紧密，释放水杨酸的速率越小。在25oC，4-btapa浓度为2.0mg/ml，水杨酸（SA）浓度为100mg/L时，当释放凝胶中的水杨酸时，用酸性介质做接受体比用碱性或中性更有效。在pH=7.44-btapa浓度为2.0mg/ml，水杨酸（SA）浓度为100mg/L时，温度越高，凝胶释放水杨酸的速率越大。在25oC， pH=7.4，4-btapa浓度为2.0mg/ml时，随着水杨酸浓度的增加，水杨酸在凝胶中的释放速率逐渐减小。（3）以4-氨基吡啶为原料合成了偶氮吡啶，实验发现单一的偶氮吡啶在水中不能形成凝胶，但能与间羟基苯甲酸、三聚氰胺、间甲氧基苯甲酸形成双组分水凝胶。扫描电子显微镜的结果显示了偶氮吡啶与三种化合物在水中形成的自组装聚集体结构有所不同。红外光谱和变温核磁谱图表明此双组分水凝胶中O―H…N的分子间氢键和范德华力是形成自组装凝胶的主要驱动力。粉末XRD实验进一步佐证了凝胶的聚集体排列含有周期性的有序结构。