N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是实验室中常见的一种化学试剂,便宜易得,常用于溴代反应。NBS可作为潜在的溴正离子参与到亲电加成反应,还可以作为溴自由基参与自由基反应。环丙烯是最小的不饱和环状化合物,具有较大的环张力和较高的反应活性,其开环产物在生物、医药等方面有较多的应用,如果能利用廉价易得的试剂促进环丙烯类化合物发生开环反应,对于药物的开发制备具有重要的意义。普鲁卡因是一种临床用药,主要用于浸润麻醉、阻滞麻醉等,盐酸普鲁卡因与其他药物制成复合制剂可用于抗衰老疗法,随着临床用药的深入以及人们对抗衰老的不懈追求,该药的市场需求逐步增大。其中,硝基卡因是合成普鲁卡因的重要前体。本论文主要分为三部分:第一章为文献综述,针对目前NBS参与的有机化学反应进行了阐述,其中主要对NBS作为溴化试剂、催化剂和氧化剂参与的反应进行了介绍。第二章研究了在NBS的催化作用下,环丙烯羧酸酯发生区域选择性氧化开环生成α,β-不饱和羧酸酯类化合物。该反应操作简单,反应条件温和,收率较高。反应所得的产物α,β-不饱和羧酸酯类化合物是重要的药物中间体,在天然产物以及药物的合成方面都有应用。第三章主要对目前硝基卡因的合成方法进行了优化,利用酯交换法和直接酯化法合成普鲁卡因,最终确定了合成硝基卡因的最佳条件。