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2-巯基苯并噻唑类化合物是重要的化工基础原料，在医药及材料工程等领域有着广泛的用途。2-巯基苯并噻唑类化合物的合成方法很多，主要通过邻氨基苯硫酚或邻碘苯胺与二硫化碳反应来合成。这类合成方法通用性较差，从而限制了其应用。工业上主要采用邻硝基氯苯法、苯胺法、硝基苯和苯胺混合法进行合成。这些方法均使用二硫化碳为原料来合成，反应温度高，反应条件难以控制，产率低，生产工艺复杂，现已逐渐淘汰。本文以邻卤代苯胺与乙基黄原酸钾为原料，采用廉价金属铜和铁催化剂，在有机配体的协助作用下，通过偶联/环化串联反应，合成出目标产物2-巯基苯并噻唑类化合物。该合成方法具有操作简便、反应条件温和、反应速度快、产率高等优点，为2-巯基苯并噻唑类化合物的合成提供了一条新的途径。本文主要工作：1.在惰气保护下，以CuI作为催化剂，通过邻碘苯胺与乙基黄原酸钾反应，建立了合成2-巯基苯并噻唑（C7H5NS2）的新方法，并考察了这种方法对带有不同取代基底物的适用性。2.在惰气保护下，以邻碘苯胺与乙基黄原酸钾为原料，探索了该反应在配体和铁系催化剂作用下合成2-巯基苯并噻唑类化合物的最佳反应条件，包括催化剂的种类、反应时间、反应温度、配体种类，同时考察了酸、碱性条件以及溶剂等条件对该反应的影响。3.邻卤代苯胺与乙基黄原酸钾催化反应优化选出的最佳反应条件：在110℃，以DMF为溶剂，选用10mol%FeF3为催化剂，5mol%1,1’-联萘-2,2’-双二苯膦作为配体，或不加配体，只在10mol%CuI的条件下合成2-巯基苯并噻唑类化合物，产率最高可达99.5%。4.在以铜和铁为催化剂构建的新方法中，分别将邻氯苯胺（C6H6ClN）、邻溴苯胺（C6H6BrN）、邻碘苯胺（C6H6IN）、4-氟-2-碘苯胺（C6H6FIN）、2-碘-4-甲基苯胺（C7H8IN）、2-碘-4-(三氟甲基)苯胺（C7H5F3IN）与乙基黄原酸钾进行催化反应，合成了四种2-巯基苯并噻唑类化合物：2-巯基苯并噻唑（C7H5NS2）、6-氟-2-巯基苯并噻唑（C7H4FNS2）、6-甲基-2-巯基苯并噻唑（C8H7NS2）和6-三氟甲基-2-巯基苯并噻唑（C8H4F3NS2）。并且利用质谱和核磁共振技术，对目标产物的组成和结构进行了表征，证实了它们的分子结构。5.根据文献报道及对本文反应过程的监测，推测了邻卤代苯胺与乙基黄原酸钾催化反应的机理。